Date published: 2025-9-9

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(±)14(15)-EET Ethanolamide

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Alternative Namen:
(±)14,15-EpETrE Ethanolamide; (±)14(15)-Epoxy Eicosatrienoyl Ethanolamide
Anwendungen:
(±)14(15)-EET Ethanolamide ist ein endogener Lipid-Neurotransmitter mit cannabinerger Aktivität
Molekulargewicht:
363.5
Summenformel:
C22H37NO3
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Ein endogener Lipid-Neurotransmitter mit cannabinerger Aktivität, der sowohl an die zentralen Cannabinoid- (CB1) als auch an die peripheren Cannabinoid-Rezeptoren (CB2) bindet.1,2 Fettsäureamid-Hydrolase (FAAH) ist das Enzym, das für die Hydrolyse und Inaktivierung von AEA verantwortlich ist.3 Der Metabolismus von AEA durch Cyclooxygenase-2, der zur Bildung von Prostaglandin-Ethanolamiden führt, und durch Lipoxygenasen wurde ebenfalls dokumentiert.4 (±)14(15)-EET-Ethanolamid ist ein potenzieller Cytochrom P450 (CYP450)-Metabolit von AEA, obwohl sich durch den enzymatischen Metabolismus wahrscheinlich eher eine spezifische Stereochemie als ein racemisches Gemisch ergibt. Der CYP450-Metabolismus von AEA könnte unter Bedingungen der FAAH-Hemmung besonders relevant sein. Beweise für die Bildung von (±)14(15)-EET-Ethanolamid in vivo wurden nicht erbracht.


(±)14(15)-EET Ethanolamide Literaturhinweise

  1. Die Fettsäureamidhydrolase (FAAH).  |  Deutsch, DG., et al. 2002. Prostaglandins Leukot Essent Fatty Acids. 66: 201-10. PMID: 12052036
  2. Stoffwechsel der Endocannabinoide 2-Arachidonylglycerin und Anandamid zu Prostaglandin-, Thromboxan- und Prostacyclin-Glycerinestern und Ethanolamiden.  |  Kozak, KR., et al. 2002. J Biol Chem. 277: 44877-85. PMID: 12244105
  3. Das Endocannabinoid-System: Targets, Leitstrukturen und mögliche therapeutische Anwendungen.  |  Lambert, DM. and Fowler, CJ. 2005. J Med Chem. 48: 5059-87. PMID: 16078824
  4. Expression und Reinigung von Orphan Cytochrom P450 4X1 und Oxidation von Anandamid.  |  Stark, K., et al. 2008. FEBS J. 275: 3706-17. PMID: 18549450
  5. Nierenmetabolismus von Arzneimitteln beim Menschen: das Potenzial für Wechselwirkungen zwischen Arzneimitteln und Endobiotika unter Beteiligung von Cytochrom P450 (CYP) und UDP-Glucuronosyltransferase (UGT).  |  Knights, KM., et al. 2013. Br J Clin Pharmacol. 76: 587-602. PMID: 23362865
  6. Cytochrom P450-Epoxygenase-Stoffwechselweg der mehrfach ungesättigten Fettsäuren.  |  Spector, AA. and Kim, HY. 2015. Biochim Biophys Acta. 1851: 356-65. PMID: 25093613
  7. Die Endocannabinoide Anandamid und 2-Arachidonoylglycerin sind Substrate für die menschliche CYP2J2-Epoxygenase.  |  McDougle, DR., et al. 2014. J Pharmacol Exp Ther. 351: 616-27. PMID: 25277139
  8. Anandamid, ein endogenes cannabimimetisches Eicosanoid, bindet an den klonierten menschlichen Cannabinoidrezeptor und stimuliert die rezeptorvermittelte Signaltransduktion.  |  Felder, CC., et al. 1993. Proc Natl Acad Sci U S A. 90: 7656-60. PMID: 8395053

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(±)14(15)-EET Ethanolamide, 25 µg

sc-220611
25 µg
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(±)14(15)-EET Ethanolamide, 50 µg

sc-220611A
50 µg
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