Date published: 2025-9-11

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Wortmannin (CAS 19545-26-7)

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Nomi alternativi:
Wortmannin is also known as SL-2052.
Applicazione:
Wortmannin è un antibiotico e un metabolita fungino, in grado di inibire selettivamente la fosfatidilinositolo 3-chinasi.
Numero CAS:
19545-26-7
Purezza:
≥98%
Peso molecolare:
428.43
Formula molecolare:
C23H24O8
Informazioni supplementari:
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La wortmannina è un antibiotico antimicotico (simile alla viridina) e un metabolita fungino. È un inibitore potente e selettivo della fosfatidilinositolo 3-chinasi. La wortmannina inibisce la riparazione delle rotture a doppio filamento del DNA in cellule umane normali irradiate. È stato inoltre dimostrato che la wortmannina ha un'influenza potenziante sulla memoria e compromette le capacità di apprendimento. Ha una concentrazione inibitoria in vitro (IC50) di circa 5 nM, che la rende un inibitore più potente di LY294002, un altro inibitore PI3K comunemente usato. La wortmannina mostra una potenza simile in vitro per i membri PI3K di classe I, II e III, sebbene possa inibire anche altri enzimi correlati a PI3K come mTOR, DNA-PK, alcune fosfatidilinositolo 4-chinasi, la chinasi della catena leggera della miosina (MLCK) e la proteina chinasi attivata da mitogeni (MAPK) ad alte concentrazioni. È stato riportato che la Wortmannina inibisce anche i membri della famiglia delle polo-like chinasi con IC50 nello stesso intervallo della PI3K. L'emivita della Wortmannina in coltura tissutale è di circa 10 minuti, grazie alla presenza del carbonio C20 altamente reattivo, responsabile anche della sua capacità di inattivare covalentemente la PI3K.


Wortmannin (CAS 19545-26-7) Referenze

  1. Wortmannin, un inibitore della PI3-chinasi: effetto promozionale sulla secrezione di insulina dalle cellule beta pancreatiche attraverso una via cAMP-dipendente.  |  Nunoi, K., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 270: 798-805. PMID: 10772905
  2. La wortmannina, un inibitore della fosfoinositide 3-chinasi ampiamente utilizzato, inibisce con potenza anche la polo-like chinasi di mammifero.  |  Liu, Y., et al. 2005. Chem Biol. 12: 99-107. PMID: 15664519
  3. Wortmannin, un prodotto microbico inibitore della chinasi della catena leggera della miosina.  |  Nakanishi, S., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 2157-63. PMID: 1733924
  4. La wortmannina inibisce l'aumento della sensibilità al Ca(2+) dei miofilamenti indotto dal cross-talk dell'endotelina-1 con la noradrenalina nel miocardio ventricolare canino.  |  Chu, L., et al. 2009. J Pharmacol Sci. 109: 193-202. PMID: 19234363
  5. La wortmannina inibisce le cellule leucemiche K562 regolando il canale PI3k/Akt in vitro.  |  Wu, Q., et al. 2009. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 29: 451-6. PMID: 19662361
  6. La wortmannina inibisce la proliferazione e induce l'apoptosi delle cellule di tumore al seno MCF-7.  |  Yun, J., et al. 2012. Eur J Gynaecol Oncol. 33: 367-9. PMID: 23091892
  7. Sintesi e attività di inibizione della PI3 chinasi di un derivato della Wortmannina-Leucina.  |  Cantrell, W., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30036994
  8. Wortmannina e analoghi della wortmannina da una Niesslia sp. non descritta.  |  Dischler, NM., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 532-538. PMID: 30844268
  9. La wortmannina, mirando alla fosfatidilinositolo 3-chinasi, sopprime i fattori angiogenici nelle cellule endoteliali sottoposte a stress da taglio.  |  Gomes, AM., et al. 2020. J Cell Physiol. 235: 5256-5269. PMID: 31858593
  10. La wortmannina, un inibitore specifico della fosfatidilinositolo-3-chinasi, induce l'accumulo di rotture del doppio filamento di DNA.  |  Ihara, M., et al. 2020. J Radiat Res. 61: 171-176. PMID: 32052028
  11. Terapia mirata hTERT-molecolare di cellule di cancro ovarico tramite nanoparticelle PLGA funzionalizzate con folati e caricate con MNPs/siRNA/wortmannina.  |  Ghareghomi, S., et al. 2021. Life Sci. 277: 119621. PMID: 34004255
  12. La wortmannina come sonda unica per una proteina di segnalazione intracellulare, la fosfoinositide 3-chinasi.  |  Ui, M., et al. 1995. Trends Biochem Sci. 20: 303-7. PMID: 7667888
  13. Blocco della stimolazione dei neutrofili indotta da peptidi chemiotattici da parte della wortmannina come risultato dell'inibizione selettiva della fosfatidilinositolo 3-chinasi.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3563-7. PMID: 8106399
  14. Ruolo essenziale della fosfatidilinositolo 3-chinasi nel trasporto del glucosio indotto dall'insulina e nell'antilipolisi negli adipociti di ratto. Studi con un inibitore selettivo, la wortmannina.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3568-73. PMID: 8106400
  15. La wortmannina è un potente inibitore della fosfatidilinositolo 3-chinasi: il ruolo del fosfatidilinositolo 3,4,5-trisfosfato nelle risposte dei neutrofili.  |  Arcaro, A. and Wymann, MP. 1993. Biochem J. 296 (Pt 2): 297-301. PMID: 8257416
  16. La wortmannina inattiva la fosfoinositide 3-chinasi mediante modificazione covalente della Lys-802, un residuo coinvolto nella reazione di trasferimento del fosfato.  |  Wymann, MP., et al. 1996. Mol Cell Biol. 16: 1722-33. PMID: 8657148

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Wortmannin, 20 mg

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20 mg
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