Date published: 2025-9-11

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Nomi alternativi:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Applicazione:
Thapsigargin è un lattone sesquiterpenico cellula-permeabile che induce il rilascio di Ca2+ intracellulare immagazzinato
Numero CAS:
67526-95-8
Purezza:
≥99%
Peso molecolare:
650.75
Formula molecolare:
C34H50O12
Solo per uso in Ricerca. Non previsto per Uso Diagnostico o Terapeutico.
* Vedere Certificato di Analisi per informazioni sul lotto specifico (incluso il contenuto d'acqua).

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Laapsigargina è un lattone sesquiterpenico permeabile alle cellule presente nelle radici della Thapsia garganica. La tapsigargina è un promotore tumorale e induce il rilascio del Ca2+ intracellulare immagazzinato senza idrolisi degli inositolfosfolipidi attraverso l'inibizione della Ca2+-ATPasi del sarco/reticolo endoplasmatico (SERCA IC50=30 nM). L'inibizione delle SERCA porta a un aumento del calcio intracellulare, che è stato collegato all'attivazione cellulare, al rilascio di istamina dai mastociti e all'aumento della proliferazione di alcuni tipi di cancro. La thapsigargina può essere utilizzata per distinguere tra pool discreti di Ca2+ intracellulare. La promozione dei tumori indotta dalla tapsigargina e la regolazione negativa del recettore dell'EGF sono indipendenti dall'attivazione della protein-chinasi C.


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Referenze

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  2. Dimostrazione di due forme di pompe del calcio mediante inibizione della thapsigargina e radioimmunoblotting in vescicole di membrana piastrinica.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. La tapigargina, un promotore tumorale, scarica i depositi intracellulari di Ca2+ mediante l'inibizione specifica della Ca2(+)-ATPasi del reticolo endoplasmatico.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. L'aumento del calcio e lo stress ossidativo promuovono in modo cooperativo la formazione di aggregati di alfa-sinucleina.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. La fosforilazione alla treonina-654 non è necessaria per la regolazione negativa del recettore del fattore di crescita epidermico da parte di promotori tumorali diversi dal forbolo.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
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  7. Thapsigargin, origine, chimica, relazioni struttura-attività e sviluppo di farmaci.  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. Attivazione dell'ingresso del calcio da parte del promotore tumorale thapsigargina nelle cellule acinari parotidee. Evidenza che un pool di calcio intracellulare e non un fosfato di inositolo regola i flussi di calcio alla membrana plasmatica.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Ruolo dello stress del reticolo endoplasmatico nella tossicità indotta dai farmaci.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Sviluppo di agenti antitumorali da lattoni sesquiterpenici di origine vegetale.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. Il calcio del reticolo endoplasmatico regola la risposta della barriera epidermica e la struttura desmosomiale.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Segnalazione del Ca2+ ed emesi: Recenti progressi e nuove prospettive.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. La palitossina è un promotore tumorale di tipo non-12-O-tetradecanoilforbolo-13-acetato nella carcinogenesi cutanea di topo a due stadi.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Un nuovo promotore tumorale, la thapsigargina, aumenta transitoriamente il Ca2+ libero citoplasmatico senza generare fosfati di inositolo nelle cellule neuronali NG115-401L.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. La tapigargina, un nuovo promotore, fosforila il recettore del fattore di crescita epidermico alla treonina 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

Informazioni ordini

Nome del prodottoCodice del prodottoUNITÀPrezzoQuantitàPreferiti

Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
1 mg
RMB1061.00

Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
RMB3937.00