1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-2-(2′,3′,4′-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl)-α-D-galactopyranose (CAS 56889-55-5)

L'1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-(2',3',4'-tri-O-benzoil-α-L-fucopiranosil)-α-D-galattopiranosio svolge un ruolo fondamentale nella ricerca sulla chimica dei carboidrati, servendo come intermedio chiave nella sintesi di oligosaccaridi complessi e glicoconiugati. Il suo meccanismo d'azione prevede principalmente la funzione di gruppo protettore, che scherma specifici gruppi ossidrilici sulle società di galattopiranosio e fucopiranosile. Questa protezione consente ai chimici di manipolare selettivamente altri gruppi idrossilici sulle molecole di zucchero, facilitando l'assemblaggio controllato di strutture carboidratiche complesse. I ricercatori impiegano ampiamente questo composto nella sintesi di frammenti di oligosaccaridi per studiare le interazioni glicano-proteina, come quelle coinvolte nell'adesione cellulare, nella segnalazione e nel riconoscimento immunitario. Rimuovendo strategicamente i gruppi protettivi acetilico e benzoilico, gli scienziati possono generare diversi analoghi oligosaccaridici che assomigliano ai glicani naturali presenti sulle superfici cellulari e sulle glicoproteine. Inoltre, l'1,3,4,6-Tetra-O-acetil-2-(2',3',4'-tri-O-benzoil-α-L-fucopiranosil)-α-D-galattopiranosio è stato determinante nella preparazione di glicoconiugati per varie applicazioni di ricerca, tra cui lo sviluppo di vaccini e la tecnologia dei microarray di glicani. La coniugazione di oligosaccaridi sintetici a proteine carrier consente la produzione di vaccini glicoconiugati contro agenti patogeni e la verifica delle interazioni glicano-proteina su scala high-throughput. Nel complesso, questo composto funge da prezioso strumento per la sintesi dei carboidrati, consentendo di indagare sul ruolo dei glicani nei processi biologici e di sviluppare strumenti di ricerca basati sui carboidrati.