Date published: 2025-10-31

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Thapsigargin (CAS 67526-95-8)

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Alternative Namen:
Thapsigargin also known as Octanoic acid; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,8S,9bS)-6-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-buten-1-yl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]f uran-7-yl ester; (3S,3aR,4S,6S,6AR,7S,8S,9bS)-6-(Acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,7,8,9b-decahydro-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8-[[(2Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4-(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan-7-yl octanoate Octanoic acid [(3S)-6 -acetoxy-2,3,3a,4,5,6,6a ,7,8,9b -decahydro-3 ,3a -dihydroxy-3,6,9-trimethyl-8 -[[(Z)-2-methyl-1-oxo-2-butenyl]oxy]-2-oxo-4 -(1-oxobutoxy)azuleno[4,5-b]furan]-7 -yl ester
Anwendungen:
Thapsigargin ist ein zellpermeabler Sesquiterpenlacton-Induktor der intrazellulär gespeicherten Ca2+-Freisetzung
CAS Nummer:
67526-95-8
Reinheit:
≥99%
Molekulargewicht:
650.75
Summenformel:
C34H50O12
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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Thapsigargin ist eine zellpermeable Sesquiterpenlactonverbindung, die in den Wurzeln von Thapsia garganica vorkommt. Thapsigargin ist ein Tumor-Promotor und induziert die Freisetzung von intrazellulär gespeichertem Ca2+ ohne Hydrolyse von Inositolphospholipiden durch Hemmung der sarko/endoplasmatischen Retikulum-Ca2+-ATPase (SERCA; IC50 = 30 nM). Die Hemmung von SERCAs führt zu einem Anstieg des intrazellulären Calciums, der mit Zellaktivierung, Freisetzung von Histamin aus Mastzellen und erhöhter Proliferation bestimmter Krebsarten in Verbindung gebracht wurde. Thapsigargin kann zur Unterscheidung zwischen diskreten intrazellulären Ca2+-Pools verwendet werden. Die tumorpromovierende Wirkung von Thapsigargin und die Herunterregulierung des EGF-Rezeptors erfolgen unabhängig von der Aktivierung der Proteinkinase C.


Thapsigargin (CAS 67526-95-8) Literaturhinweise

  1. Identifizierung von intrazellulären Kalzium-Pools. Selektive Veränderung durch Thapsigargin.  |  Bian, JH., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 8801-6. PMID: 1827436
  2. Nachweis von zwei Formen von Kalziumpumpen durch Thapsigargin-Inhibition und Radioimmunoblotting in Thrombozytenmembranvesikeln.  |  Papp, B., et al. 1991. J Biol Chem. 266: 14593-6. PMID: 1830588
  3. Thapsigargin, ein Tumorpromotor, entlädt intrazelluläre Ca2+-Speicher durch spezifische Hemmung der Ca2(+)-ATPase des endoplasmatischen Retikulums.  |  Thastrup, O., et al. 1990. Proc Natl Acad Sci U S A. 87: 2466-70. PMID: 2138778
  4. Erhöhtes Kalzium und oxidativer Stress fördern gemeinsam die Bildung von Alpha-Synuclein-Aggregaten.  |  Goodwin, J., et al. 2013. Neurochem Int. 62: 703-11. PMID: 23159813
  5. Die Phosphorylierung an Threonin-654 ist für die negative Regulierung des epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptors durch Nicht-Phorbol-Tumorpromotoren nicht erforderlich.  |  Friedman, BA., et al. 1989. Proc Natl Acad Sci U S A. 86: 812-6. PMID: 2492663
  6. Zelluläre Modelle zur Untersuchung der bipolaren Störung: Eine systematische Übersicht.  |  Viswanath, B., et al. 2015. J Affect Disord. 184: 36-50. PMID: 26070045
  7. Thapsigargin, Ursprung, Chemie, Struktur-Wirkungs-Beziehungen und Entwicklung von Prodrugs.  |  Quynh Doan, NT. and Christensen, SB. 2015. Curr Pharm Des. 21: 5501-17. PMID: 26429715
  8. Aktivierung des Kalziumeintritts durch den Tumorpromotor Thapsigargin in Azinuszellen der Ohrspeicheldrüse. Beweise dafür, dass ein intrazellulärer Kalziumpool und nicht ein Inositphosphat die Kalziumflüsse an der Plasmamembran reguliert.  |  Takemura, H., et al. 1989. J Biol Chem. 264: 12266-71. PMID: 2663854
  9. Rolle des Stresses des endoplasmatischen Retikulums bei der medikamenteninduzierten Toxizität.  |  Foufelle, F. and Fromenty, B. 2016. Pharmacol Res Perspect. 4: e00211. PMID: 26977301
  10. Entwicklung von Krebsmedikamenten aus pflanzlichen Sesquiterpenlactonen.  |  Ren, Y., et al. 2016. Curr Med Chem. 23: 2397-420. PMID: 27160533
  11. Kalzium des endoplasmatischen Retikulums reguliert die epidermale Barrierereaktion und die Desmosomenstruktur.  |  Celli, A., et al. 2016. J Invest Dermatol. 136: 1840-1847. PMID: 27255610
  12. Ca2+-Signalübertragung und Erbrechen: Jüngste Fortschritte und neue Perspektiven.  |  Zhong, W., et al. 2017. Auton Neurosci. 202: 18-27. PMID: 27473611
  13. Palytoxin ist ein Tumorpromotor vom Typ Nicht-12-O-Tetradecanoylphorbol-13-acetat in der zweistufigen Hautkarzinogenese der Maus.  |  Fujiki, H., et al. 1986. Carcinogenesis. 7: 707-10. PMID: 2870823
  14. Ein neuartiger Tumorpromotor, Thapsigargin, erhöht vorübergehend das freie Ca2+ im Zytoplasma, ohne dass Inositphosphate in neuronalen NG115-401L-Zellen gebildet werden.  |  Jackson, TR., et al. 1988. Biochem J. 253: 81-6. PMID: 3138987
  15. Thapsigargin, ein neuartiger Promotor, phosphoryliert den epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptor an Threonin 669.  |  Takishima, K., et al. 1988. Biochem Biophys Res Commun. 157: 740-6. PMID: 3202876

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Thapsigargin, 1 mg

sc-24017
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Thapsigargin, 5 mg

sc-24017A
5 mg
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