Date published: 2026-2-10

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7)

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Alternative Namen:
Methyl 2-(Acetylamino)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside; Methyl N-Acetylglucosaminide; Methyl N-Acetyl-β-D-glucosaminide
CAS Nummer:
3055-46-7
Molekulargewicht:
235.23
Summenformel:
C9H17NO6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Methyl-2-Acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid ist eine synthetische Verbindung, die in der Kohlenhydratchemieforschung aufgrund ihrer Rolle bei der Synthese komplexer Oligosaccharide und Glykokonjugate weit verbreitet ist. Seine chemische Struktur mit einer Acetamidogruppe und einem Desoxyzuckeranteil bietet eine einzigartige Reaktivität und Selektivität bei Glykosylierungsreaktionen. Forscher nutzen diese Verbindung, um verschiedene synthetische Strategien zur Konstruktion strukturell unterschiedlicher Kohlenhydratmoleküle mit präziser Kontrolle über Regiochemie und Stereochemie zu erforschen. Darüber hinaus dient Methyl-2-Acetamido-2-desoxy-β-D-galactopyranosid als wertvolles Werkzeug zur Aufklärung der Mechanismen von Glykosylierungsreaktionen, einschließlich der Rolle von Schutzgruppen bei der Kontrolle der Bildung glykosidischer Bindungen und der stereochemischen Ergebnisse von Glykosylierungsreaktionen. Darüber hinaus findet diese Verbindung Anwendung in biochemischen und biophysikalischen Studien, z. B. bei der Entwicklung von Glykokonjugaten zur Untersuchung von Kohlenhydrat-Protein-Wechselwirkungen oder bei der Synthese von Materialien auf Kohlenhydratbasis für die Biomaterialforschung. Seine Vielseitigkeit und sein Nutzen für die Forschung im Bereich der Kohlenhydratchemie tragen dazu bei, unser Verständnis der Kohlenhydratbiochemie und die Entwicklung neuer Materialien und Methoden auf Kohlenhydratbasis voranzutreiben.


Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside (CAS 3055-46-7) Literaturhinweise

  1. Präparative Herstellung und Trennung von 2-Acetamido-2-desoxymannopyranosid-haltigen Sacchariden unter Verwendung von Borat-gesättigten polyolischen Ausschlussgelen.  |  Petrásková, L., et al. 2006. J Chromatogr A. 1127: 126-36. PMID: 16814302
  2. Stereoselektiver Einstieg in die D-GalNAc-Reihe, ausgehend vom D-Gal: ein neuer Zugang zu N-Acetyl-D-galactosamin und dessen Derivaten.  |  Guazzelli, L., et al. 2009. Carbohydr Res. 344: 298-303. PMID: 19128798
  3. Präzise und effiziente Synthese von 2-Acetamido-2-desoxy-beta-D-hexopyranosiden verschiedener Aminozucker aus 2-Acetamido-2-desoxy-beta-D-glucose.  |  Cai, Y., et al. 2009. J Org Chem. 74: 580-9. PMID: 19132941
  4. Erklärung der serologischen Merkmale der Streptococcus suis Serotypen 1 und 1/2 anhand der Struktur und Biosynthese ihrer kapsulären Polysaccharide.  |  Van Calsteren, MR., et al. 2016. J Biol Chem. 291: 8387-98. PMID: 26912653
  5. Unerwarteter Dissoziationsmechanismus von gesättigtem N-Acetylglucosamin und N-Acetylgalactosamin.  |  Chiu, CC., et al. 2019. J Phys Chem A. 123: 3441-3453. PMID: 30945547
  6. Lösungskonformation von Glykosaminoglykanen: Zuordnung der 300-MHz-1H-Magnetresonanzspektren von Chondroitin-4-sulfat, Chondroitin-6-sulfat und Hyaluronat und Untersuchung einer alkalisch induzierten Konformationsänderung.  |  Welti, et al. 1979. European Journal of Biochemistry. 94.2: 505-514.
  7. Diastereoselektivität bei der Transglykosidierung von Methyl-2-desoxy-3, 4, 6-tri-O-methyl-2 (N-methylacetamido)-d-glucopyranosid, -galactopyranosid und -mannopyranosid mit racemischem 2-Butanol unter reduktiven Spaltungsbedingungen.  |  Ahn, et al. 1997. Carbohydrate research. 298.4: 279-289.

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Methyl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside, 25 mg

sc-211823
25 mg
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