Date published: 2025-9-8

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Jasplakinolide (CAS 102396-24-7)

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Alternative Namen:
Jasplakinolide also known as Jaspamide; (3S,6R,9R,13S,15R,16E,19S)-3,5,13,15,17,19-Hexamethyl-6-[(2-bromo-1H-indole-3-yl)methyl]-9-(4-hydroxyphenyl)-12-oxa-2,5,8-triazacyclononadeca-16-ene-1,4,7,11-tetraone; cyclo[(3R)-3-(4-hydroxyphenyl)-β-alanyl-8S-hydroxy-2S,4E,6R-trimethyl-4-nonenoyl-L-alanyl-2-bromo-N-methyl-D-tryptophyl]
Anwendungen:
Jasplakinolide ist eine zelldurchlässige Verbindung, die vorgeformte Aktinfilamente stabilisiert und ihren Abbau hemmt
CAS Nummer:
102396-24-7
Reinheit:
≥97%
Molekulargewicht:
709.67
Summenformel:
C36H45BrN4O6
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
* Schauen Sie auf das Analysezertifikat (CoA), um die genauen Daten (inkl. Wassergehalt) Ihrer Produktionscharge (Lot) zu sehen.

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Jasplakinolid ist ein natürlich vorkommendes makrocyclisches Peptid, das die Polymerisation von Aktin zu Filamenten (F-Aktin) induziert. Es wurde nachgewiesen, dass Jasplakinolid kompetitiv mit Phalloidin (sc-202763) an F-Aktin bindet, einem irreversiblen Stabilisator von F-Aktin, um die Filamente zu stabilisieren und die filamentöse Zusammenlagerung von Aktin zu fördern. Aktinfilamente bilden das strukturelle Grundgerüst des Zytoskeletts, und die natürliche Regulation der Aktinpolymerisation/-depolymerisation ist entscheidend für mechanische Prozesse in der Zelle. Jasplakinolid erzeugt antiproliferative und zytotoxische Effekte, die auf der Verhinderung der Aktindepolymerisation und der induzierten Überpolymerisation von monomerem Aktin beruhen. Jasplakinolid wurde gezeigt, dass es das apoptotische Signal von Interleukin-2 in CTLL-20 Interleukin-2-abhängigen T-Zellen verstärkt, was auf eine Beteiligung des Aktinzytoskeletts an der Weiterleitung von proliferativen Signalen an Zellen hinweist. Jasplakinolid verhindert die Aktivierung des speichermedierten Ca2+-Einstroms in menschlichen Blutplättchen, auch durch seine Wirkung auf das Aktinzytoskelett.


Jasplakinolide (CAS 102396-24-7) Literaturhinweise

  1. Der proliferationshemmende Wirkstoff Jasplakinolid ordnet das Aktin-Zytoskelett von Pflanzenzellen neu.  |  Sawitzky, H., et al. 1999. Eur J Cell Biol. 78: 424-33. PMID: 10430024
  2. Die Rolle der Aktin-Filament-Demontage bei der Lamellipodium-Protrusion in beweglichen Zellen wurde mit Hilfe des Medikaments Jasplakinolid aufgedeckt.  |  Cramer, LP. 1999. Curr Biol. 9: 1095-105. PMID: 10531004
  3. Auswirkungen von Jasplakinolid auf die Kinetik der Aktinpolymerisation. Eine Erklärung für bestimmte In-vivo-Beobachtungen.  |  Bubb, MR., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 5163-70. PMID: 10671562
  4. Eine Rolle des Aktinzytoskeletts bei der Initiierung und Aufrechterhaltung des speichervermittelten Kalziumeintritts in menschlichen Blutplättchen. Beweise für eine konformationelle Kopplung.  |  Rosado, JA., et al. 2000. J Biol Chem. 275: 7527-33. PMID: 10713057
  5. In-vitro-Screening von Rohextrakten und reinen Metaboliten aus wirbellosen Meerestieren zur Behandlung von Brustkrebs.  |  Stingl, J., et al. 1992. Cancer Chemother Pharmacol. 30: 401-6. PMID: 1505079
  6. Ein einfaches Modell für die kooperative Stabilisierung von Aktinfilamenten durch Phalloidin und Jasplakinolid.  |  Visegrády, B., et al. 2005. FEBS Lett. 579: 6-10. PMID: 15620683
  7. Dynamik eines F-Actin-Agresoms, das durch das aktinstabilisierende Toxin Jasplakinolid erzeugt wird.  |  Lázaro-Diéguez, F., et al. 2008. J Cell Sci. 121: 1415-25. PMID: 18398002
  8. Neue Klasse von Antimykotika: Jasplakinolid, ein Cyclodepsipeptid aus dem Meeresschwamm Jaspis species.  |  Scott, VR., et al. 1988. Antimicrob Agents Chemother. 32: 1154-7. PMID: 3190203
  9. Wachstumsmodulation und Differenzierung von Zellen der akuten myeloischen Leukämie durch Jaspamid.  |  Fabian, I., et al. 1995. Exp Hematol. 23: 583-7. PMID: 7601248
  10. Jasplakinolid hemmt das Wachstum von Prostatakarzinomzellen in vitro mit Unterbrechung des Aktin-Zytoskeletts.  |  Senderowicz, AM., et al. 1995. J Natl Cancer Inst. 87: 46-51. PMID: 7666463
  11. Jasplakinolid, ein zytotoxisches Naturprodukt, induziert die Aktinpolymerisation und hemmt konkurrierend die Bindung von Phalloidin an F-Actin.  |  Bubb, MR., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 14869-71. PMID: 8195116
  12. Jasplakinolid: Wechselwirkung mit Strahlung und Hyperthermie bei menschlichem Prostatakarzinom und Lewis-Lungenkarzinom.  |  Takeuchi, H., et al. 1998. Cancer Chemother Pharmacol. 42: 491-6. PMID: 9788576
  13. Aktin-Stabilisierung durch Jasplakinolid verstärkt die durch Zytokin-Entzug ausgelöste Apoptose.  |  Posey, SC. and Bierer, BE. 1999. J Biol Chem. 274: 4259-65. PMID: 9933626

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Jasplakinolide, 50 µg

sc-202191
50 µg
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Jasplakinolide, 100 µg

sc-202191A
100 µg
RMB3373.00