Date published: 2025-9-10

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DBCO-maleimide

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Alternative Namen:
Dibenzocyclooctyne-maleimide
Anwendungen:
DBCO-maleimide ist ein reaktiver Sulfhydryl-Vernetzer zum Einbau der Cyclooctin-Komponente
Molekulargewicht:
427.45
Summenformel:
C25H21N3O4
Ergänzende Informationen:
Dieses Produkt wird als Gefahrgut eingestuft und unterliegt möglicherweise zusätzlichen Versandkosten.
Ausschließlich für Forschungszwecke. Nicht Geeignet für Verwendung in Diagnostik oder Therapie.
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DBCO-Maleimid ist ein spezieller chemischer Linker, der die einzigartigen Eigenschaften von Dibenzocyclooctin (DBCO) mit der Reaktivität einer Maleimidgruppe verbindet und damit ein leistungsfähiges Werkzeug auf dem Gebiet der Biokonjugation darstellt, insbesondere für Anwendungen in der bioorthogonalen Chemie. Die DBCO-Komponente ist bekannt für ihre Fähigkeit, an der stammgeförderten Alkin-Azid-Cycloaddition (SPAAC) teilzunehmen, einer kupferfreien Click-Chemie-Reaktion, die eine schnelle und spezifische Verbindung von Molekülen ermöglicht. Diese Reaktion ist besonders wertvoll in empfindlichen biologischen Umgebungen, in denen die Einführung von Kupfer zu zytotoxischen Wirkungen führen könnte. Die SPAAC-Reaktion ermöglicht eine effiziente und saubere Konjugation von azidhaltigen Molekülen unter Umgebungsbedingungen, was den Nutzen des Instruments bei der Markierung von lebenden Zellen und der Untersuchung dynamischer biologischer Prozesse erhöht. Am anderen Ende des Moleküls ist die Maleinimidgruppe spezifisch reaktiv gegenüber Thiolgruppen, wie sie auf Cysteinresten in Proteinen vorkommen. Dies ermöglicht eine präzise und stabile Bindung von Proteinen, Peptiden oder anderen thiolhaltigen Verbindungen, wobei robuste Thioetherbindungen gebildet werden, ohne die Gesamtstruktur oder Funktion des Biomoleküls zu verändern. Die doppelte Funktionalität von DBCO-Maleimid hat es zu einer wertvollen Komponente in der Forschung gemacht, die sich auf Protein-Engineering, die Entwicklung von Diagnoseinstrumenten und den Aufbau komplexer molekularer Strukturen konzentriert. Die Fähigkeit dieses Linkers, Moleküle unter physiologischen Bedingungen mit hoher Spezifität zu verknüpfen, unterstützt seinen weit verbreiteten Einsatz bei der Schaffung anspruchsvoller biomolekularer Konstrukte für fortgeschrittene Forschungsanwendungen.


DBCO-maleimide Literaturhinweise

  1. Ortsspezifische Markierung von Proteinen für die Elektronenmikroskopie.  |  Dambacher, CM. and Lander, GC. 2015. J Struct Biol. 192: 151-8. PMID: 26409249
  2. Ortsspezifische Antikörpermarkierung durch kovalente Photokonjugation von Z-Domänen, die für Alkin-Azid-Cycloaddition-Reaktionen funktionalisiert sind.  |  Perols, A., et al. 2015. Chembiochem. 16: 2522-9. PMID: 26417902
  3. Effiziente Bildung von ortsspezifischen Protein-DNA-Hybriden mithilfe kupferfreier Click-Chemie.  |  Mukhortava, A. and Schlierf, M. 2016. Bioconjug Chem. 27: 1559-63. PMID: 27322198
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  5. Einfache Strategien zur ortsspezifischen Multikonjugation in rekombinanten Proteinen, die in Bakterien produziert werden.  |  Merten, H., et al. 2019. Methods Mol Biol. 2033: 253-273. PMID: 31332759
  6. Bioorthogonale Protein-DNA-Konjugationsmethoden für die Kraftspektroskopie.  |  Synakewicz, M., et al. 2019. Sci Rep. 9: 13820. PMID: 31554828
  7. Verkapselung von Quantum Dots in Lipid-PEG-Mizellen und anschließende kupferfreie Click-Chemie-Biokonjugation.  |  Saeboe, AM., et al. 2020. Methods Mol Biol. 2135: 95-108. PMID: 32246330
  8. Oligonukleotid-konjugierte Antikörperstrategien für die zyklische Immunfärbung.  |  Jones, JA., et al. 2021. Sci Rep. 11: 23844. PMID: 34903759
  9. Rezeptor-gezielte Abgabe von Kohlenstoff-Nanopunkten durch Polymer-Caging und Click-Chemie-unterstützte LRP1-Liganden-Anhaftung.  |  Zhang, F., et al. 2023. Polymers (Basel). 15: PMID: 37896282
  10. Konjugation von Hämoglobin und Albumin durch stammbedingte Azid-Alkin-Cycloaddition.  |  Lee, C., et al. 2024. Chembiochem. e202400206. PMID: 38837740

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ProduktKatalog #EINHEITPreisANZAHLFavoriten

DBCO-maleimide, 1 mg

sc-397264
1 mg
RMB192.00

DBCO-maleimide, 5 mg

sc-397264A
5 mg
RMB914.00