Date published: 2025-9-16

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Wortmannin (CAS 19545-26-7)

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Noms alternatifs:
Wortmannin is also known as SL-2052.
Application(s):
Wortmannin est un antibiotique et un métabolite fongique capable d'inhiber sélectivement la phosphatidylinositol 3-kinase.
Numéro CAS:
19545-26-7
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
428.43
Formule Moléculaire:
C23H24O8
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

La wortmannine est un antibiotique antifongique (similaire à la viridine) et un métabolite fongique. C'est un inhibiteur puissant et sélectif de la phosphatidylinositol 3-kinase. La wortmannine inhibe la réparation des cassures double-brin de l'ADN dans les cellules humaines normales irradiées. Il a également été démontré que la wortmannine exerce une influence positive sur la mémoire et altère les capacités d'apprentissage. Sa concentration inhibitrice in vitro (IC50) est d'environ 5 nM, ce qui en fait un inhibiteur plus puissant que le LY294002, un autre inhibiteur de la PI3K couramment utilisé. La wortmannine présente une puissance similaire in vitro pour les PI3K de classe I, II et III, bien qu'elle puisse également inhiber d'autres enzymes liées aux PI3K, telles que mTOR, DNA-PK, certaines phosphatidylinositol 4-kinases, la myosine chaîne légère kinase (MLCK) et la protéine kinase activée par un agent pathogène (MAPK), à des concentrations élevées. Il a également été rapporté que la wortmannine inhibe des membres de la famille des kinases type polo avec une CI50 du même ordre que celle de la PI3K. La demi-vie de la wortmannine dans les cultures de tissus est d'environ 10 minutes en raison de la présence du carbone C20 hautement réactif qui est également responsable de sa capacité à inactiver de manière covalente la PI3K.


Wortmannin (CAS 19545-26-7) Références

  1. Wortmannin, un inhibiteur de PI3-kinase: effet promoteur sur la sécrétion d'insuline des cellules bêta du pancréas par une voie dépendante de l'AMPc.  |  Nunoi, K., et al. 2000. Biochem Biophys Res Commun. 270: 798-805. PMID: 10772905
  2. La wortmannine, un inhibiteur de la phosphoinositide 3-kinase largement utilisé, inhibe aussi puissamment la polo-like kinase des mammifères.  |  Liu, Y., et al. 2005. Chem Biol. 12: 99-107. PMID: 15664519
  3. Wortmannin, un produit microbien inhibiteur de la chaîne légère de myosine kinase.  |  Nakanishi, S., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 2157-63. PMID: 1733924
  4. La wortmannine inhibe l'augmentation de la sensibilité du myofilament au Ca(2+) induite par l'interaction entre l'endothéline-1 et la norépinéphrine dans le myocarde ventriculaire canin.  |  Chu, L., et al. 2009. J Pharmacol Sci. 109: 193-202. PMID: 19234363
  5. La wortmannine inhibe les cellules leucémiques K562 en régulant la voie PI3k/Akt in vitro.  |  Wu, Q., et al. 2009. J Huazhong Univ Sci Technolog Med Sci. 29: 451-6. PMID: 19662361
  6. La wortmannine inhibe la prolifération et induit l'apoptose des cellules cancéreuses du sein MCF-7.  |  Yun, J., et al. 2012. Eur J Gynaecol Oncol. 33: 367-9. PMID: 23091892
  7. Synthèse et activité d'inhibition de la PI3 Kinase d'un dérivé de la Wortmannine-Leucine.  |  Cantrell, W., et al. 2018. Molecules. 23: PMID: 30036994
  8. Wortmannine et analogues de la wortmannine provenant d'une espèce non décrite de Niesslia.  |  Dischler, NM., et al. 2019. J Nat Prod. 82: 532-538. PMID: 30844268
  9. La wortmannine ciblant la phosphatidylinositol 3-kinase supprime les facteurs angiogéniques dans les cellules endothéliales soumises à des contraintes de cisaillement.  |  Gomes, AM., et al. 2020. J Cell Physiol. 235: 5256-5269. PMID: 31858593
  10. La wortmannine, un inhibiteur spécifique de la phosphatidylinositol-3-kinase, induit une accumulation de cassures double-brin de l'ADN.  |  Ihara, M., et al. 2020. J Radiat Res. 61: 171-176. PMID: 32052028
  11. Thérapie moléculaire ciblée hTERT des cellules cancéreuses de l'ovaire par l'intermédiaire de nanoparticules PLGA fonctionnalisées par des folates et chargées de MNP/siRNA/wortmannine.  |  Ghareghomi, S., et al. 2021. Life Sci. 277: 119621. PMID: 34004255
  12. La wortmannine comme sonde unique pour une protéine de signalisation intracellulaire, la phosphoinositide 3-kinase.  |  Ui, M., et al. 1995. Trends Biochem Sci. 20: 303-7. PMID: 7667888
  13. Blocage de la stimulation des neutrophiles induite par le peptide chimiotactique par la wortmannine grâce à l'inhibition sélective de la phosphatidylinositol 3-kinase.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3563-7. PMID: 8106399
  14. Rôle essentiel de la phosphatidylinositol 3-kinase dans le transport du glucose induit par l'insuline et l'antilipolyse dans les adipocytes de rat. Études avec un inhibiteur sélectif, la wortmannine.  |  Okada, T., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3568-73. PMID: 8106400
  15. La wortmannine est un puissant inhibiteur de la phosphatidylinositol 3-kinase: le rôle du phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate dans les réponses des neutrophiles.  |  Arcaro, A. and Wymann, MP. 1993. Biochem J. 296 (Pt 2): 297-301. PMID: 8257416
  16. La wortmannine inactive la phosphoinositide 3-kinase par modification covalente de Lys-802, un résidu impliqué dans la réaction de transfert de phosphate.  |  Wymann, MP., et al. 1996. Mol Cell Biol. 16: 1722-33. PMID: 8657148

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Wortmannin, 1 mg

sc-3505
1 mg
RMB745.00

Wortmannin, 5 mg

sc-3505A
5 mg
RMB2471.00

Wortmannin, 20 mg

sc-3505B
20 mg
RMB4705.00