Date published: 2025-9-16

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Retinoic Acid, all trans (CAS 302-79-4)

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Noms alternatifs:
Vitamin A acid
Application(s):
Retinoic Acid, all trans est une forme d'acide carboxylique oxydé de la vitamine A, un activateur de RAR et de RXR et est utilisé dans les cellules souches.
Numéro CAS:
302-79-4
Pureté:
≥98%
Masse Moléculaire:
300.40
Formule Moléculaire:
C20H28O2
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide rétinoïque, entièrement trans, est la forme acide carboxylique oxydée du rétinol, connue dans le contexte alimentaire sous le nom de vitamine A. Le rétinal (sc-210778) est la forme aldéhyde du rétinol nécessaire à la rétine de l'œil pour l'absorption de la lumière et le traitement visuel. L'acide rétinoïque trans et les autres rétinoïdes sont impliqués dans un large éventail de régulations biologiques, médiant la différenciation, la prolifération et l'apoptose. En se liant aux récepteurs nucléaires RAR (récepteur de l'acide rétinoïque) et RXR (récepteur du rétinoïde X), l'acide rétinoïque, tout trans, déclenche des signaux pour la transcription et le développement. La relation étroite entre les rétinoïdes et la régulation du cycle cellulaire a été impliquée dans la suppression de la prolifération oncogénique. Également disponible sous forme de cage photoactivable (sc-202089).


Retinoic Acid, all trans (CAS 302-79-4) Références

  1. Le niveau d'expression de CRABP-I influence les quantités et les types de métabolites de l'acide tout-trans-rétinoïque dans les cellules souches de tératocarcinome F9.  |  Boylan, JF. and Gudas, LJ. 1992. J Biol Chem. 267: 21486-91. PMID: 1328234
  2. La multiplicité engendre la diversité dans les voies de signalisation de l'acide rétinoïque.  |  Leid, M., et al. 1992. Trends Biochem Sci. 17: 427-33. PMID: 1333659
  3. Effets de l'acide 13-cis-rétinoïque, de l'acide tout-trans-rétinoïque et de l'acitrétine sur la prolifération, la synthèse des lipides et l'expression de la kératine des sébocytes humains cultivés in vitro.  |  Zouboulis, CC., et al. 1991. J Invest Dermatol. 96: 792-7. PMID: 1708801
  4. Voie rétinoïde et thérapeutique du cancer.  |  Bushue, N. and Wan, YJ. 2010. Adv Drug Deliv Rev. 62: 1285-98. PMID: 20654663
  5. Étude de photocarcinogenèse de l'acide rétinoïque et du palmitate de rétinyle [numéros CAS 302-79-4 (acide tout-trans-rétinoïque) et 79-81-2 (palmitate tout-trans-rétinyle)] chez les souris SKH-1 (étude de lumière solaire simulée et d'application topique).  |  ,. 2012. Natl Toxicol Program Tech Rep Ser. 1-352. PMID: 23001333
  6. Essai simple de migration in vitro des cellules de la crête neurale et effets opposés de l'acide tout-trans-rétinoïque sur les cellules céphaliques et les cellules dérivées du tronc.  |  Usami, M., et al. 2014. Congenit Anom (Kyoto). 54: 184-8. PMID: 24708376
  7. Profil d'expression des isoformes de la tumeur de Wilms 1 (WT1) dans les cellules de neuroblastome indifférenciées et différenciées par l'acide tout-trans rétinoïque.  |  Maugeri, G., et al. 2016. Genes Cancer. 7: 47-58. PMID: 27014421
  8. L'acide tout-trans rétinoïque induit une apoptose médiée par les mitochondries des cellules souches humaines dérivées de l'adipeuse et affecte l'équilibre de la différenciation adipogénique.  |  Schweich, LC., et al. 2017. Biomed Pharmacother. 96: 1267-1274. PMID: 29239820
  9. L'acide tout-trans rétinoïque réduit la résistance au géfitinib médiée par les cellules souches cancéreuses dans les cellules d'adénocarcinome du cancer du poumon non à petites cellules (NSCLC).  |  Yao, W., et al. 2020. BMC Cancer. 20: 315. PMID: 32293355
  10. L'administration d'acide tout-trans rétinoïque après une lésion cérébrale traumatique expérimentale protège le cerveau.  |  Hummel, R., et al. 2020. Br J Pharmacol. 177: 5208-5223. PMID: 32964418
  11. Régulation dynamique de l'expression des gènes et de la morphogenèse dans le test embryonnaire du poisson zèbre après exposition à l'acide tout-trans rétinoïque.  |  Samrani, LMM., et al. 2023. Reprod Toxicol. 115: 8-16. PMID: 36375755
  12. Structure cristalline du domaine de liaison du ligand RAR-gamma lié à l'acide tout-trans rétinoïque.  |  Renaud, JP., et al. 1995. Nature. 378: 681-9. PMID: 7501014
  13. Liaison de l'acide 9-cis-rétinoïque et de l'acide tout-trans-rétinoïque aux récepteurs alpha, bêta et gamma de l'acide rétinoïque. Le récepteur gamma de l'acide rétinoïque lie l'acide all-trans-rétinoïque de préférence à l'acide 9-cis-rétinoïque.  |  Allenby, G., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 16689-95. PMID: 8206989
  14. Activité antiproliférative de l'acide rétinoïque et de certains nouveaux dérivés rétinoïdes sur des lignées cellulaires de cancer du sein et de cancer colorectal d'origine humaine.  |  Kaleagasioglu, F., et al. 1993. Arzneimittelforschung. 43: 487-90. PMID: 8494581
  15. Voies biochimiques du transport, du métabolisme et de la transduction des signaux des rétinoïdes.  |  Napoli, JL. 1996. Clin Immunol Immunopathol. 80: S52-62. PMID: 8811064
  16. Détermination quantitative par chromatographie liquide à haute performance des rétinoïdes dans le sérum humain en utilisant l'extraction en phase solide en ligne et le changement de colonne. Détermination de l'acide 9-cis-rétinoïque, de l'acide 13-cis-rétinoïque, de l'acide tout-trans-rétinoïque, de l'acide 4-oxo-all-trans-rétinoïque et de l'acide 4-oxo-13-cis-rétinoïque.  |  Gundersen, TE., et al. 1997. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 691: 43-58. PMID: 9140757

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Retinoic Acid, all trans, 500 mg

sc-200898
500 mg
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Retinoic Acid, all trans, 5 g

sc-200898A
5 g
RMB3599.00

Retinoic Acid, all trans, 10 g

sc-200898B
10 g
RMB6487.00

Retinoic Acid, all trans, 100 g

sc-200898C
100 g
RMB11259.00