Date published: 2025-9-17

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Metyrapone (CAS 54-36-4)

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Noms alternatifs:
2-Methyl-1,2-di-3-pyridyl-1-propanone
Application(s):
Metyrapone est un inhibiteur de l'activité ω/ω-1 hydroxylase médiée par le cytochrome P450 et du CYP11B1.
Numéro CAS:
54-36-4
Pureté:
≥96%
Masse Moléculaire:
226.27
Formule Moléculaire:
C14H14N2O
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

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La metyrapone inhibe la biosynthèse des corticostéroïdes. Des études rapportent que la Metyrapone inhibe l'activité hydroxylase de l'oméga/oméga-1 de la prostaglandine médiée par le cytochrome P450. Il a été démontré qu'elle bloque la synthèse des glucocorticoïdes par l'inhibition de la stéroïde 11-bêta hydroxylase (CYP11B1). De faibles concentrations de Metyrapone sont signalées comme oxydant rapidement le NADPH endogène, améliorant l'oxydation du cortisol et inhibant la réduction de la cortisone dans des études sur le foie de rat. En outre, une déplétion du NADPH luminal a été observée en présence de Metyrapone. Des études sur l'inflammation menées sur des rats indiquent que la métyrapone régule l'expression des cytokines pro-inflammatoires. La métyrapone est un inhibiteur du CYP3A4.


Metyrapone (CAS 54-36-4) Références

  1. Activités de la prostaglandine oméga/oméga-1 hydroxylase médiées par le cytochrome P450 dans les cellules épithéliales du corps ciliaire de porc.  |  Asakura, T. and Shichi, H. 1992. Exp Eye Res. 55: 377-84. PMID: 1426070
  2. Bases structurelles et dynamiques de la spécificité étendue du substrat, du mécanisme catalytique et de l'inhibition du cytochrome P450 3A4.  |  Park, H., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 13634-42. PMID: 16190729
  3. Réduction carbonique de la métyrapone dans le foie humain.  |  Maser, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 42 Suppl: S93-8. PMID: 1722672
  4. La metyrapone prévient la différenciation préadipocytaire induite par la cortisone en épuisant le NADPH luminal du réticulum endoplasmique.  |  Marcolongo, P., et al. 2008. Biochem Pharmacol. 76: 382-90. PMID: 18599022
  5. Transfert de la métyrapone et de son métabolite, le rac-métyrapol, dans le lait maternel.  |  Hotham, NJ., et al. 2009. J Hum Lact. 25: 451-4. PMID: 19759353
  6. Caractérisation du cytochrome P450 microsomal du foie de rats traités à la muscone (3-méthylcyclopentadécanone).  |  Tanaka, E., et al. 1991. Biochem Pharmacol. 41: 472-3. PMID: 1994906
  7. Preuve que la métyrapone, en présence d'une inflammation, module l'expression de l'ARNm des cytokines.  |  Peruzzo, DC., et al. 2010. Cytokine. 52: 184-9. PMID: 20702106
  8. L'administration unique de métyrapone modifie les schémas veille-sommeil chez le rat.  |  Drouet, JB., et al. 2011. Eur J Pharmacol. 652: 60-4. PMID: 21114995
  9. Effet de la métyrapone sur la modification induite par la fluoxétine de la dopamine extracellulaire, de la sérotonine et de leurs métabolites dans le cortex frontal du rat.  |  Rogóż, Z. and Gołembiowska, K. 2010. Pharmacol Rep. 62: 1015-22. PMID: 21273658
  10. Effets de la combinaison de métyrapone et d'oxazépam sur l'auto-administration de nicotine par voie intraveineuse chez le rat.  |  Goeders, NE., et al. 2012. Psychopharmacology (Berl). 223: 17-25. PMID: 22418732
  11. Modification de l'effet inhibiteur de la métyrapone par réduction en métyrapol au cours du métabolisme de la méthacétine in vivo chez la souris.  |  Maser, E. and Legrum, W. 1985. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 331: 283-9. PMID: 3937061
  12. La metyrapone est un inhibiteur compétitif de la 11beta-hydroxystéroïde déshydrogénase de type 1 réductase.  |  Sampath-Kumar, R., et al. 1997. J Steroid Biochem Mol Biol. 62: 195-9. PMID: 9393954
  13. Effets de la métyrapone sur la conversion hépatique cortisone-cortisol chez le rat.  |  Thomson, LM., et al. 1998. Endocr Res. 24: 607-11. PMID: 9888546

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Metyrapone, 200 mg

sc-200597
200 mg
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Metyrapone, 500 mg

sc-200597A
500 mg
RMB632.00

Metyrapone, 1 g

sc-200597B
1 g
RMB970.00