Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4)

Le 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside de méthyle est un produit chimique spécialisé utilisé principalement en chimie organique de synthèse, en particulier dans la synthèse de glycoconjugués complexes. Sa structure, qui se caractérise par la protection par le benzyle des groupes hydroxyles 2, 3 et 4 de la molécule de glucose, en fait un intermédiaire précieux pour la construction par étapes d'oligosaccharides. La protection sélective assurée par les groupes benzyle permet de définir des conditions de réaction spécifiques dans lesquelles d'autres groupes hydroxyle non protégés peuvent réagir, ce qui en fait un outil crucial pour le contrôle des réactions de glycosylation. Ce composé est souvent utilisé dans l'assemblage de liaisons glycosidiques par le biais de stratégies de préactivation suivies d'une déprotection sélective, ce qui permet la synthèse de glycostructures spécifiques et structurellement diverses. La recherche utilisant ce composé est principalement axée sur la compréhension des interactions glucidiques au niveau moléculaire, qui sont cruciales pour déchiffrer les processus biologiques impliquant la reconnaissance et l'adhésion cellulaires. Son utilisation s'étend à l'étude des matériaux à base d'hydrates de carbone, où la précision de l'architecture moléculaire peut conduire à des innovations dans la science des biomatériaux.