Date published: 2025-9-16

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Ikarugamycin (CAS 36531-78-9)

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Application(s):
Ikarugamycin est un antibiotique macrolactame efficace contre les bactéries gram-positives
Numéro CAS:
36531-78-9
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
478.6
Formule Moléculaire:
C29H38N2O4
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'icarugamycine est un antibiotique macrolactame antiprotozoaire présentant des effets cytostatiques et une activité contre les bactéries gram-positives. Elle est décrite comme inhibant l'endocytose dépendante de la clathrine, ainsi que l'accumulation d'ester de cholestérol induite par les LDL oxydées dans les macrophages J774. En outre, l'Ikarugamycine présente des effets cytotoxiques sur les lignées cellulaires cancéreuses, inhibant la prolifération cellulaire (IC50 = 221,3 nM dans les cellules HL-60) par génotoxicité et en induisant l'apoptose et l'activation des caspases. Il présente également une activité anti-ulcéreuse, probablement par inhibition de Helicobacter.


Ikarugamycin (CAS 36531-78-9) Références

  1. L'ikarugamycine inhibe la régulation négative de la surface des cellules CD4 induite par le virus de l'immunodéficience humaine de type 1 Nef.  |  Luo, T., et al. 2001. J Virol. 75: 2488-92. PMID: 11160755
  2. Ripromycine et autres macrolactames polycycliques de Streptomyces sp. Tü 6239: taxonomie, fermentation, isolement et propriétés biologiques.  |  Bertasso, M., et al. 2003. J Antibiot (Tokyo). 56: 364-71. PMID: 12817810
  3. Inhibition de l'absorption de la lipoprotéine de basse densité oxydée dans le macrophage J774 par l'antibiotique ikarugamycine.  |  Hasumi, K., et al. 1992. Eur J Biochem. 205: 841-6. PMID: 1572375
  4. Identification de voies d'endocytose distinctes dans les tubes polliniques de tabac à l'aide de nanogold chargé.  |  Moscatelli, A., et al. 2007. J Cell Sci. 120: 3804-19. PMID: 17940063
  5. L'icarugamycine induit des dommages à l'ADN, une augmentation du calcium intracellulaire, l'activation de la MAP kinase p38 et l'apoptose dans les cellules de leucémie promyélocytaire humaine HL-60.  |  Popescu, R., et al. 2011. Mutat Res. 709-710: 60-6. PMID: 21392513
  6. Reconstitution hétérologue de la biosynthèse de l'ikarugamycine chez E. coli.  |  Antosch, J., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 3011-4. PMID: 24519911
  7. Butremycine, dérivé 3-hydroxyle de l'ikarugamycine et tautomère aromatique protoné de la 5'-méthylthioinosine d'une Micromonospora sp. ghanéenne K310.  |  Kyeremeh, K., et al. 2014. Mar Drugs. 12: 999-1012. PMID: 24534843
  8. Aperçu mécaniste de la formation de polycycles par cyclisation réductrice dans la biosynthèse de l'ikarugamycine.  |  Zhang, G., et al. 2014. Angew Chem Int Ed Engl. 53: 4840-4. PMID: 24706593
  9. Nouveaux dérivés de l'ikarugamycine aux propriétés antifongiques et antibactériennes provenant de Streptomyces zhaozhouensis.  |  Lacret, R., et al. 2014. Mar Drugs. 13: 128-40. PMID: 25551780
  10. Ikarugamycine: Un produit naturel inhibiteur de l'endocytose médiée par la clathrine.  |  Elkin, SR., et al. 2016. Traffic. 17: 1139-49. PMID: 27392092
  11. Synthèse totale biocatalytique de l'icarugamycine.  |  Greunke, C., et al. 2017. Angew Chem Int Ed Engl. 56: 4351-4355. PMID: 28128495
  12. L'icarugamycine inhibe la glycolyse des cellules cancéreuses du pancréas en ciblant l'hexokinase 2.  |  Jiang, SH., et al. 2020. FASEB J. 34: 3943-3955. PMID: 31944405
  13. Un puissant inhibiteur de l'endocytose, l'Ikarugamycine, augmente la production de TNF.  |  Minamidate, A., et al. 2021. Biochem Biophys Rep. 27: 101065. PMID: 34286109
  14. Activité antibactérienne de l'Ikarugamycine contre Staphylococcus aureus intracellulaire dans le modèle d'infection in vitro des cellules épithéliales mammaires bovines.  |  Saeed, SI., et al. 2021. Biology (Basel). 10: PMID: 34681057
  15. Macrolactames tétramates polycycliques - un groupe de métallophores bioactifs naturels.  |  Ding, L., et al. 2021. Front Chem. 9: 772858. PMID: 34869220

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Ikarugamycin, 500 µg

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500 µg
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