Date published: 2025-9-17

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Hymeglusin (CAS 29066-42-0)

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Noms alternatifs:
11-[3R-(hydroxymethyl)-4-oxo-2R-oxetanyl]-3,5,7R-trimethyl-2E,4E-undecadienoic acid
Application(s):
Hymeglusin est un inhibiteur irréversible de la HMG-CoA synthase.
Numéro CAS:
29066-42-0
Pureté:
>95%
Masse Moléculaire:
324.4
Formule Moléculaire:
C18H28O5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'hyméglusine est un antibiotique fongique ciblant la paroi cellulaire à base de bêta-lactone qui inhibe de manière irréversible la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A (HMG-CoA) synthase cytosolique en modifiant de manière covalente le résidu Cys 129 actif de l'enzyme. Des études montrent que l'hyméglusine peut être inhibée par l'isomère (2R, 3R) de la bêta-lactone trans-DU-6622, car cette lactone se lie au même site de l'HMG-CoA synthase que l'hyméglusine. En outre, l'hyméglusine supprime la traduction de cWRA chez le staphylocoque doré, qui code pour un polypepetide qui réagit à l'inhibition de la paroi cellulaire.


Hymeglusin (CAS 29066-42-0) Références

  1. Inhibition différentielle de la HMG-CoA synthase et de la lipase pancréatique par les isomères chiraux spécifiques de la bêta-lactone DU-6622.  |  Tomoda, H., et al. 1999. Biochem Biophys Res Commun. 265: 536-40. PMID: 10558904
  2. L'incorporation biosynthétique du squelette de leucine intact dans le stérol par la trypanosomatide Leishmania mexicana.  |  Ginger, ML., et al. 2001. J Biol Chem. 276: 11674-82. PMID: 11148203
  3. Inversion de l'inhibition de la synthèse des lipides par le L-659,699 dans les cultures de cellules musculaires lisses artérielles.  |  Carazo, A., et al. 2001. Mol Cell Biochem. 221: 25-31. PMID: 11506182
  4. Site de liaison de la bêta-lactone fongique hymeglusine sur la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A synthase cytosolique.  |  Tomoda, H., et al. 2004. Biochim Biophys Acta. 1636: 22-8. PMID: 14984735
  5. cwrA, un gène qui répond spécifiquement aux dommages de la paroi cellulaire chez Staphylococcus aureus.  |  Balibar, CJ., et al. 2010. Microbiology (Reading). 156: 1372-1383. PMID: 20167623
  6. Base biochimique et structurelle de l'inhibition de l'hydroxyméthylglutaryl-CoA synthase, mvaS, d'Enterococcus faecalis par l'hyméglusine.  |  Skaff, DA., et al. 2012. Biochemistry. 51: 4713-22. PMID: 22510038
  7. Inhibition de l'hydroxyméthylglutaryl-coenzyme A synthase par le L-659,699.  |  Greenspan, MD., et al. 1987. Proc Natl Acad Sci U S A. 84: 7488-92. PMID: 2890166
  8. HMGCS1 entraîne une résistance aux médicaments dans la leucémie myéloïde aiguë par l'intermédiaire de l'axe réticulum endoplasmique-UPR-mitochondrie.  |  Zhou, C., et al. 2021. Biomed Pharmacother. 137: 111378. PMID: 33601148
  9. Synthèses totales et études de biologie chimique de l'hymeglusine et de la fusarilactone A, nouveaux contourneurs de la résistance aux β-lactamines chez Staphylococcus aureus résistant à la méthicilline.  |  Kanaida, M., et al. 2021. ChemMedChem. 16: 2106-2111. PMID: 33783142
  10. L'hymeglusine renforce les effets pro-apoptotiques du vénétoclax dans la leucémie myéloïde aiguë.  |  Zhou, C., et al. 2022. Front Oncol. 12: 864430. PMID: 35847946
  11. 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A synthase cytoplasmique humaine: expression, purification et caractérisation d'enzymes recombinantes de type sauvage et d'enzymes mutantes Cys129.  |  Rokosz, LL., et al. 1994. Arch Biochem Biophys. 312: 1-13. PMID: 7913309
  12. Inhibition de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl-CoA synthase et de la biosynthèse du cholestérol par des inhibiteurs bêta-lactones et liaison de ces inhibiteurs à l'enzyme.  |  Greenspan, MD., et al. 1993. Biochem J. 289 (Pt 3): 889-95. PMID: 8094614
  13. Synthèse des isopenténoïdes dans les cellules eucaryotes. Rôle initiateur du contrôle post-traductionnel de la 3-hydroxy-3-méthylglutaryl coenzyme A réductase.  |  Giron, MD., et al. 1993. Arch Biochem Biophys. 302: 265-71. PMID: 8097083

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

Hymeglusin, 1 mg

sc-203077
1 mg
RMB3294.00

Hymeglusin, 2.5 mg

sc-203077A
2.5 mg
RMB6160.00