Date published: 2025-9-17

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Gabaculine (CAS 59556-17-1)

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Noms alternatifs:
5-Amino-1,3-cyclohexadiene-1-carboxylic Acid Hydrochloride; 3-Amino-2,3-dihydrobenzoic Acid;
Application(s):
Gabaculine est un analogue conformationnellement contraint du GABA
Numéro CAS:
59556-17-1
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
175.61
Formule Moléculaire:
C7H9NO2•HCl
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Gabaculine is a conformationally constrained analog of gamma-aminobutyric acid (GABA). It acts as an irreversible and potent inhibitor of GABA transaminase, the enzyme that converts GABA in the brain into succinate semialdehyde that can enter the citric acid cycle. Gabaculine is a substrate of the GABA Receptor. It can be found in chlorophyll. It has demonstrated the ability to inhibit the function of aminotransferase enzymes and exhibits antimicrobial properties against gram-positive bacteria, including Staphylococcus aureus. Additionally, it has been shown to inhibit glutamate receptors and target enzymes crucial for glutamine metabolism.


Gabaculine (CAS 59556-17-1) Références

  1. La gabaculine n'inhibe pas la biosynthèse de chlorophylle stimulée par la cytokinine chez les plantules de Pinus nigra dans l'obscurité.  |  Drazic, G. and Bogdanovic, M. 2000. Plant Sci. 154: 23-29. PMID: 10725555
  2. La glutamine est le principal précurseur de la synthèse du GABA dans le néocortex du rat in vivo après une inhibition aiguë de la GABA-transaminase.  |  Patel, AB., et al. 2001. Brain Res. 919: 207-20. PMID: 11701133
  3. Biosynthèse et répartition de la chlorophylle entre les photosystèmes pendant la récupération de l'algue verte Dunaliella salina après un stress dû à l'irradiation.  |  Masuda, T., et al. 2002. Plant Physiol. 128: 603-14. PMID: 11842163
  4. Un niveau élevé de GABA endogène est en corrélation avec une diminution des signaux IRMf dans le cerveau du rat lors d'une inhibition aiguë de la GABA transaminase.  |  Chen, Z., et al. 2005. J Neurosci Res. 79: 383-91. PMID: 15619231
  5. Le MK-801 renforce la perte du réflexe de redressement induite par la gabaculine chez la souris, mais pas l'immobilité.  |  Irifune, M., et al. 2007. Can J Anaesth. 54: 998-1005. PMID: 18056209
  6. La gabaculine modifie le développement des plastides et affecte de manière différentielle l'abondance des protéines DPOR encodées dans les plastides et des protéines GluTR et FLU-like encodées dans le nucléaire dans les cotylédons d'épicéa.  |  Demko, V., et al. 2010. J Plant Physiol. 167: 693-700. PMID: 20129699
  7. Conditions nécessaires et suffisantes pour la synthèse asymétrique d'amines chirales à l'aide de ω-aminotransférases.  |  Seo, JH., et al. 2011. Biotechnol Bioeng. 108: 253-63. PMID: 20824676
  8. Une mutation ponctuelle dans le gène GSA de Medicago sativa fournit un nouveau marqueur efficace et sélectionnable pour le génie génétique des plantes.  |  Ferradini, N., et al. 2011. J Biotechnol. 156: 147-52. PMID: 21875626
  9. Un gène mutant de Synechococcus codant pour la glutamate 1-semialdéhyde aminotransférase confère une résistance à la gabaculine lorsqu'il est exprimé dans les plastes de tabac.  |  Bellucci, M., et al. 2015. Plant Cell Rep. 34: 2127-36. PMID: 26265112
  10. Sources intracellulaires d'ornithine pour la synthèse des polyamines dans les cellules endothéliales.  |  Li, H., et al. 2016. Amino Acids. 48: 2401-10. PMID: 27180260
  11. La perte indirecte du réflexe de redressement induite par la gabaculine, un agoniste des récepteurs de l'acide γ-aminobutyrique (GABA), pourrait inhiber la voie analgésique descendante.  |  Ogawa, Y., et al. 2020. Pharmacol Biochem Behav. 198: 173034. PMID: 32910929
  12. Inhibiteurs du métabolisme du GABA.  |  Metcalf, BW. 1979. Biochem Pharmacol. 28: 1705-12. PMID: 383082
  13. Mécanisme de l'inhibition irréversible de la transaminase de l'acide gamma-aminobutyrique et de l'acide alpha-cétoglutarique par la gabaculine, une neutrotoxine.  |  Rando, RR. 1977. Biochemistry. 16: 4604-10. PMID: 410442
  14. Étude comparative de la pharmacologie des inhibiteurs du métabolisme du GABA.  |  Löscher, W. 1980. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 315: 119-28. PMID: 6782493

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Gabaculine, 10 mg

sc-200473
10 mg
RMB3915.00

Gabaculine, 50 mg

sc-200473A
50 mg
RMB9781.00

Gabaculine, 250 mg

sc-200473B
250 mg
RMB33948.00