Structure moléculaire de Dacarbazine, Numéro CAS: 4342-03-4
Dacarbazine (CAS 4342-03-4)
Noms alternatifs:
5-(3,3-Dimethyltriazeno)imidazole-4-carboxamide; DTIC
Application(s):
Dacarbazine semble exercer des effets cytotoxiques
Numéro CAS:
4342-03-4
Masse Moléculaire:
182.18
Formule Moléculaire:
C6H10N6O
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La dacarbazine exerce des effets cytotoxiques par le biais de multiples mécanismes, notamment en pouvant agir en tant qu'agent alkylant, en inhibant la synthèse de l'ADN en tant qu'analogue de la purine et en induisant l'apoptose et l'hépatotoxicité. En tant que promédicament alkylant de l'ADN, la dacarbazine est activée par les enzymes P450 dans les microsomes hépatiques. La forme activée, un cation méthyldiazonium, alkyle l'ADN tout au long du cycle cellulaire, entraînant l'apoptose. Des études in vitro ont démontré ses propriétés d'inhibition de la croissance contre diverses lignées cellulaires, notamment les mélanomes B16/F1, A-875, SK-MEL-5, le fibroblaste pulmonaire WI-38 et l'hépatocyte L-02 (IC50s = 260, 287, 380, 526 et 367 μM, respectivement). La dacarbazine a également la capacité de traverser la barrière hémato-encéphalique.
Dacarbazine (CAS 4342-03-4) Références
- Activation métabolique de la dacarbazine par les cytochromes P450 humains: rôle de CYP1A1, CYP1A2 et CYP2E1. | Reid, JM., et al. 1999. Clin Cancer Res. 5: 2192-7. PMID: 10473105
- L'administration in vivo d'O(6)-benzylguanine n'influence pas l'apoptose ou la fréquence des mutations à la suite de lésions de l'ADN dans l'intestin murin, mais inhibe l'activation de la dacarbazine dépendante du P450. | Toft, NJ., et al. 2000. Carcinogenesis. 21: 593-8. PMID: 10753191
- Essai validé de chromatographie liquide à haute performance pour la détermination simultanée de la dacarbazine et des métabolites plasmatiques 5-(3-hydroxyméthyl-3-méthyl-1-triazeno)imidazole-4-carboxamide et 5-(3-méthyl-1-triazeno)imidazole-4-carboxamide. | Safgren, SL., et al. 2001. J Chromatogr B Biomed Sci Appl. 754: 91-6. PMID: 11318431
- Stabilité de la dacarbazine dans des flacons en verre ambré et des poches en chlorure de polyvinyle. | El Aatmani, M., et al. 2002. Am J Health Syst Pharm. 59: 1351-6. PMID: 12132562
- Agent causal de la douleur vasculaire parmi les produits de photodégradation de la dacarbazine. | Asahi, M., et al. 2002. J Pharm Pharmacol. 54: 1117-22. PMID: 12195827
- Mécanisme des dommages à l'ADN dépendant des UVA induits par un médicament antitumoral, la dacarbazine, en relation avec sa photogénotoxicité. | Iwamoto, T., et al. 2008. Pharm Res. 25: 598-604. PMID: 17710513
- Le 'vieux médicament' dacarbazine comme chimiothérapie de deuxième/troisième ligne dans les sarcomes avancés des tissus mous. | Zucali, PA., et al. 2008. Invest New Drugs. 26: 175-81. PMID: 17898927
- Une formulation de dacarbazine sous forme de nanoémulsion réduit la taille de la tumeur dans un modèle de carcinome épidermoïde xénogreffé chez la souris par rapport à la suspension de dacarbazine. | Kakumanu, S., et al. 2011. Nanomedicine. 7: 277-83. PMID: 21215333
- Synthèse de triazenoazaindoles: une nouvelle classe de triazènes à activité antitumorale. | Diana, P., et al. 2011. ChemMedChem. 6: 1291-9. PMID: 21523910
- Simulation de la spectroscopie UV et de l'analyse électronique de la décomposition chimique du témozolomide et de la dacarbazine en leurs métabolites. | Khalilian, MH., et al. 2016. J Mol Model. 22: 270. PMID: 27783227
- Formulation de dacarbazine stabilisée photochimiquement avec une production réduite de photodégradants algogènes. | Uchida, A., et al. 2019. Int J Pharm. 564: 492-498. PMID: 31022505
- La caféine améliore l'effet cytotoxique de la dacarbazine sur les cellules de mélanome murin B16F10. | Fagundes, TR., et al. 2022. Bioorg Chem. 120: 105576. PMID: 34979447
- La thérapie combinée de la dacarbazine et de l'hyperthermie induit une cytotoxicité dans les cellules de mélanome A375 et MNT-1. | Salvador, D., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35408947
- MG-Pe: Un nouveau ligand de la Galectine-3 avec des propriétés antimélanome et des effets adjuvants à la Dacarbazine. | Biscaia, SMP., et al. 2022. Int J Mol Sci. 23: PMID: 35886983
Inhibiteur de:
BAGE, Dendritic Cell marker, Histone cluster 2 H3C, Histone cluster 2 H3D, Histone cluster 2 H4B, et LLGL2.Activateur de:
IFN-α10, et LOC645359.Informations pour la commande
| Nom du produit | Ref. Catalogue | COND. | Prix HT | QTÉ | Favoris | |
Dacarbazine, 1 g | sc-219954 | 1 g | RMB3870.00 |