Date published: 2025-9-16

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D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6)

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Noms alternatifs:
(2S,3R,4E)-2-Amino-4-octadecene-1,3-diol 1-(Dihydrogen phosphate); Sphingosine-1-phosphate
Numéro CAS:
26993-30-6
Pureté:
≥95%
Masse Moléculaire:
379.48
Formule Moléculaire:
C18H38NO5P
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

Le D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (S1P) est un métabolite sphingolipide polaire qui régule diverses réponses cellulaires, notamment la croissance, la survie et la migration des cellules. Le D-erythro-Sphingosine-1-phosphate stimule la synthèse de l'ADN et la division cellulaire dans les cultures quiescentes de fibroblastes Swiss 3T3 et déclenche les deux voies de transduction du signal que sont la mobilisation du calcium et l'activation de la PC-PLD (phospholipase D). Le D-érythro-Sphingosine-1-phosphate sert de second messager pour la mobilisation du calcium intracellulaire dans les cellules U-937 (sc-2239) et diminue l'AMPc cellulaire. Des études récentes montrent que le D-érythro-Sphingosine-1-phosphate est un récepteur couplé aux protéines G (GPCR) de la famille EDG-1, y compris EDG-1, -3, -5, -6 et -8. Il a été démontré que ce médiateur lipidique bioactif stimule la voie ERK et contrecarre également l'activation de la protéine kinase activée par le stress (SAPK/JNK) induite par le céramide. Les chercheurs ont également découvert que le D-erythro-Sphingosine-1-phosphate est un puissant inhibiteur de la motilité cellulaire et de la phagocinèse dans les cellules de mélanome B16. En outre, il induit une phosphorylation rapide et transitoire de la tyrosine du récepteur du facteur de croissance épidermique (EGFR) et de c-Met dans les cellules de cancer gastrique. Le D-érythro-Sphingosine-1-phosphate est également connu comme un lipide favorisant les tumeurs. Il serait un activateur des GPR3, GPR6 et GPR12. Le D-érythro-Sphingosine-1-phosphate est un activateur de EDG-1, EDG-3, EDG-2, EDG-4 et EDG-5.v


D-erythro-Sphingosine-1-phosphate (CAS 26993-30-6) Références

  1. Fonctions d'une nouvelle famille de récepteurs de la sphingosine-1-phosphate.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. Biochim Biophys Acta. 1484: 107-16. PMID: 10760461
  2. Sphingosine-1-phosphate: signalisation à l'intérieur et à l'extérieur.  |  Spiegel, S. and Milstien, S. 2000. FEBS Lett. 476: 55-7. PMID: 10878250
  3. La sphingosine 1-phosphate, une molécule de signalisation endogène spécifique contrôlant la motilité cellulaire et l'invasivité des cellules tumorales.  |  Sadahira, Y., et al. 1992. Proc Natl Acad Sci U S A. 89: 9686-90. PMID: 1409683
  4. La sphingosine-1-phosphate, un métabolite de la sphingosine, augmente les niveaux d'acide phosphatidique par l'activation de la phospholipase D.  |  Desai, NN., et al. 1992. J Biol Chem. 267: 23122-8. PMID: 1429659
  5. La sphingosine 1-phosphate transactive le c-Met ainsi que le récepteur du facteur de croissance épidermique (EGFR) dans les cellules cancéreuses gastriques humaines.  |  Shida, D., et al. 2004. FEBS Lett. 577: 333-8. PMID: 15556605
  6. Le rôle de la sphingosine-1-phosphate dans la contraction des muscles lisses.  |  Watterson, KR., et al. 2005. Cell Signal. 17: 289-98. PMID: 15567060
  7. Synthèse enzymatique facile de la sphingosine-1-phosphate et de la dihydrosphingosine-1-phosphate.  |  Van Veldhoven, PP., et al. 1989. J Lipid Res. 30: 611-6. PMID: 2754341
  8. Accumulation de cellules T dans le cerveau hypertendu: Rôle de la chimiotaxie médiée par la sphingosine-1-phosphate.  |  Don-Doncow, N., et al. 2019. Int J Mol Sci. 20: PMID: 30695999
  9. Signature sphingolipidique de la vascularisation fœto-placentaire humaine dans la pré-éclampsie.  |  Del Gaudio, I., et al. 2020. Int J Mol Sci. 21: PMID: 32033121
  10. La sphingosine 1-phosphate active rapidement la voie de la protéine kinase activée par un mécanisme dépendant de la protéine G.  |  Wu, J., et al. 1995. J Biol Chem. 270: 11484-8. PMID: 7744787
  11. La sphingosine-1-phosphate, un second messager putatif, mobilise le calcium des réserves internes par une voie indépendante de l'inositol trisphosphate.  |  Mattie, M., et al. 1994. J Biol Chem. 269: 3181-8. PMID: 8106352
  12. La sphingosine-1-phosphate comme second messager dans la prolifération cellulaire induite par les mitogènes PDGF et FCS.  |  Olivera, A. and Spiegel, S. 1993. Nature. 365: 557-60. PMID: 8413613
  13. Mobilisation du calcium via la sphingosine kinase dans la signalisation par le récepteur d'antigène Fc epsilon RI.  |  Choi, OH., et al. 1996. Nature. 380: 634-6. PMID: 8602265
  14. Suppression de la mort cellulaire programmée médiée par la céramide par la sphingosine-1-phosphate.  |  Cuvillier, O., et al. 1996. Nature. 381: 800-3. PMID: 8657285

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sc-201383
1 mg
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sc-201383D
2 mg
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D-erythro-Sphingosine-1-phosphate, 5 mg

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5 mg
RMB6307.00

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10 mg
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D-erythro-Sphingosine-1-phosphate, 25 mg

sc-201383C
25 mg
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