Date published: 2025-9-16

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α-Amanitin (CAS 23109-05-9)

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Noms alternatifs:
α-Amanitin also known as α-Amanitine; 9,18-(Iminoethaniminoethaniminoethaniminomethano)pyrrolo[1′,2′:8,9][1,5,8,11,14]thiatetraazacyclooctadecino[18,17-b]indole Cyclic Peptide Deriv.;Cyclo[L-α-aspartyl-(4R)-4-hydroxy-L-prolyl-(4R)-4,5-dihydroxy-L-isoleucyl-6-hydroxy-2-mercapto-L-tryptophylglycyl-L-isoleucylglycyl-L-cysteinyl] Cyclic (4→8)-Thioether (R)-S-Oxide
Application(s):
α-Amanitin est un inhibiteur spécifique et puissant de l'ARN pol II eucaryote et un inhibiteur léger de l'ARN pol III.
Numéro CAS:
23109-05-9
Pureté:
≥90%
Masse Moléculaire:
918.97
Formule Moléculaire:
C39H54N10O14S
Information supplémentaire:
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ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'α-Amanitine est le principal octapeptide bicyclique toxique du champignon Amanita phalloides qui est utilisé dans la recherche biochimique depuis des décennies. Elle est synthétisée sous forme de proprotéine, sur les ribosomes, d'une longueur de 34 à 35 acides aminés, puis clivée au niveau de résidus proline spécifiques par une enzyme appartenant à la sous-famille des prolyl oligopeptidases (POP). L'α-Amanitine présente une affinité de liaison remarquable pour l'ARN polymérase II eucaryote, se lie légèrement à l'ARN polymérase III et ne montre aucune activité sur l'ARN polymérase I. Elle a été utilisée pour déterminer quels types d'ARN polymérase sont présents dans un échantillon donné. L'α-Amanitine se lie à l'hélice de pont de l'ARN polymérase II, inhibant la translocation de l'ARN et de l'ADN nécessaire pour vider le site pour le prochain cycle de synthèse, ce qui ralentit le taux de transcription de plus de 1000 fois. L'alpha-Amanitine est un inhibiteur de la Pol III.


α-Amanitin (CAS 23109-05-9) Références

  1. L'alpha-amanitine bloque la translocation de l'ARN polymérase II humaine.  |  Gong, XQ., et al. 2004. J Biol Chem. 279: 27422-7. PMID: 15096519
  2. Cinquante ans d'amanitine.  |  Wieland, T. and Faulstich, H. 1991. Experientia. 47: 1186-93. PMID: 1765129
  3. Bloquer le cliquet de la transcription.  |  Svetlov, V. and Nudler, E. 2008. Nat Struct Mol Biol. 15: 777-9. PMID: 18679430
  4. Biosynthèse ribosomale des toxines peptidiques cycliques des champignons Amanita.  |  Walton, JD., et al. 2010. Biopolymers. 94: 659-64. PMID: 20564017
  5. Distribution et mécanisme de tolérance à l'α-amanitine chez les drosophiles mycophages (Diptera: Drosophilidae).  |  Stump, AD., et al. 2011. Environ Entomol. 40: 1604-12. PMID: 22217779
  6. Effet antiprolifératif de la pHLIP-amanitine.  |  Moshnikova, A., et al. 2013. Biochemistry. 52: 1171-8. PMID: 23360641
  7. Activation du génome dans les embryons bovins: revue de la littérature et nouvelles perspectives à partir d'expériences de séquençage de l'ARN.  |  Graf, A., et al. 2014. Anim Reprod Sci. 149: 46-58. PMID: 24975847
  8. Contrôle transcriptionnel du clivage inégal dans les embryons précoces de Tubifex.  |  Aoki, M. and Shimizu, T. 2017. Dev Genes Evol. 227: 279-287. PMID: 28624889
  9. Synthèse totale de l'α- et de la β-Amanitine.  |  Lutz, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 11390-11393. PMID: 32091645
  10. Immunothérapie ciblée pour le cancer du sein à faible taux de HER2 avec perte du gène 17p.  |  Li, Y., et al. 2021. Sci Transl Med. 13: PMID: 33568521
  11. Le déclenchement transcriptionnel réprime l'activité bactéricide dans les neutrophiles des voies respiratoires de la mucoviscidose.  |  Margaroli, C., et al. 2021. Cell Rep Med. 2: 100239. PMID: 33948572
  12. Erreur médicale dans le traitement de l'empoisonnement par Amanita phalloides en soins préhospitaliers.  |  Smędra, A., et al. 2022. Scand J Trauma Resusc Emerg Med. 30: 20. PMID: 35305697
  13. Inhibition spécifique de l'ARN polymérase nucléaire II par l'alpha-amanitine.  |  Lindell, TJ., et al. 1970. Science. 170: 447-9. PMID: 4918258
  14. Effet de l'alpha-amanitine sur la synthèse de l'acide ribonucléique et sur la polymérase de l'acide ribonucléique dans le foie de souris.  |  Stirpe, F. and Fiume, L. 1967. Biochem J. 103: 67P-68P. PMID: 6049380
  15. Les peptides toxiques des champignons Amanita.  |  Wieland, T. 1983. Int J Pept Protein Res. 22: 257-76. PMID: 6354951

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Nom du produitRef. CatalogueCOND.Prix HTQTÉFavoris

α-Amanitin, 1 mg

sc-202440
1 mg
RMB2933.00

α-Amanitin, 5 mg

sc-202440A
5 mg
RMB11609.00