Date published: 2025-9-17

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5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7)

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Noms alternatifs:
3-Carboxy-4-nitrophenol
Numéro CAS:
610-37-7
Masse Moléculaire:
183.12
Formule Moléculaire:
C7H5NO5
Pour la Recherche Uniquement. Non conforme pour le Diagnostic ou pour une Utilisation Thérapeutique.
* Consulter le Certificat d'Analyses pour les données spécifiques à un lot (incluant la teneur en eau).

ACCÈS RAPIDE AUX LIENS

L'acide 5-hydroxy-2-nitrobenzoïque est un composé aromatique distinct caractérisé par la présence d'un groupe nitro en deuxième position et d'un groupe hydroxy en cinquième position sur le cycle benzénique, ancré par un groupe acide carboxylique. Le groupe nitro, qui attire fortement les électrons, influence considérablement la structure électronique de l'anneau benzénique, renforçant la nature électrophile du groupe carboxyle, tandis que le groupe hydroxy, donneur d'électrons, apporte une stabilité de résonance supplémentaire. Cette disposition unique des substituants fait de ce composé un sujet important pour la recherche chimique, en particulier pour l'étude des effets du positionnement des substituants sur la réactivité et la stabilité au sein des systèmes aromatiques. Il est largement utilisé comme intermédiaire synthétique dans la production de molécules organiques complexes, y compris des colorants et des intermédiaires pharmaceutiques. En chimie de synthèse, l'acide 5-hydroxy-2-nitrobenzoïque facilite diverses réactions telles que l'estérification et la nitration, ce qui permet de mieux comprendre la dynamique et les mécanismes de réaction. En outre, ce composé sert de modèle pour l'exploration de concepts fondamentaux en chimie organique, tels que le don et le retrait d'électrons, les effets de résonance et l'impact des groupes fonctionnels sur le comportement acido-basique, ce qui en fait un outil précieux pour la recherche universitaire et appliquée.


5-Hydroxy-2-nitrobenzoic acid (CAS 610-37-7) Références

  1. Décomposition de l'acide 2,5-dinitrobenzoïque par l'alcali.  |  LANGLEY, WD. 1948. J Am Chem Soc. 70: 1633. PMID: 18915783
  2. Mimétiques de l'oméga-conotoxine GVIA basés sur un noyau anthranilamide: effet de la variation de la longueur des chaînes latérales d'ammonium et de l'incorporation de fluor.  |  Andersson, A., et al. 2009. Bioorg Med Chem. 17: 6659-70. PMID: 19683451
  3. Synthèse, propriétés et remarquable auto-assemblage 2 D à l'interface liquide/solide d'une série de 5,11,17-triazatrinaphthylènes en forme de triskèle (TrisK).  |  Bertrand, H., et al. 2013. Chemistry. 19: 14654-64. PMID: 24026879
  4. L'acide 3-hydroxy-2-nitrobenzoïque comme matrice MALDI pour la désintégration à la source et l'évaluation des isomères.  |  Fukuyama, Y., et al. 2018. J Am Soc Mass Spectrom. 29: 2227-2236. PMID: 30062476
  5. À la recherche d'une balle d'argent pour la préparation d'électrets moléculaires bioinspirés ayant la capacité de transférer des trous à des potentiels élevés.  |  Derr, JB., et al. 2021. Biomolecules. 11: PMID: 33804209
  6. Métabolisme comparatif des composés nitroaromatiques chez les crustacés décapodes d'eau douce, d'eau saumâtre et d'eau de mer.  |  Foster, GD. and Crosby, DG. 1987. Xenobiotica. 17: 1393-404. PMID: 3439190

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