Date published: 2025-9-15

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Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2)

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应用:
Tri-O-acetyl-D-glucal 是 D-葡萄糖醛酸的衍生物
CAS号码:
2873-29-2
分子量:
272.25
分子式:
C12H16O7
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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三-O-乙酰基-D-葡糖醛是科学研究中备受关注的一种化合物,因为它在有机合成和碳水化合物化学中有着广泛的应用。这种化合物是合成各种复杂有机分子(包括碳水化合物、糖结合物和天然产品)的重要基础材料。其主要研究应用之一是作为前体用于合成碳水化合物衍生物和糖基化反应。三-O-乙酰基-D-葡糖醛可以进行选择性脱乙酰化,生成相应的糖基受体,然后参与由糖基转移酶催化的糖基化反应。此外,三-O-乙酰基-Dlucal 的独特反应性还可对异构体位置进行选择性官能化,从而在碳水化合物支架中引入各种官能团和修饰。此外,Tri-O-acetyl-D-glucal 还是制备糖基供体、糖基卤化物和糖基三酸酯的重要起始原料,而糖基供体、糖基卤化物和糖基三酸酯是合成具有确定结构的低聚糖和糖共轭物的重要中间体。此外,它还参与了天然产品、医药中间体和碳水化合物基材料的合成,这凸显了它在化学生物学、药物化学和材料科学研究中的重要性。总之,三-O-乙酰基-D-葡糖醛作为碳水化合物化学中的多功能合成构件和关键试剂,在探索碳水化合物的结构-功能关系、开发新型合成方法以及合成具有生物活性的分子等方面发挥着举足轻重的作用,在各个研究领域都有潜在的应用前景。


Tri-O-acetyl-D-glucal (CAS 2873-29-2) 参考文献

  1. 以三-O-乙酰基-D-葡萄糖醛为起始原料,通过分子内 Pauson-Khand 环加成反应合成不纯的 3-氮杂双环[3.3.0]辛烯-7-酮衍生物。  |  Areces, P., et al. 2002. J Org Chem. 67: 3506-9. PMID: 12003568
  2. 利用三-O-乙酰基-D-葡糖醛和-D-半乳糖醛合成 3-乙酰氨基-2,3-二脱氧己吡喃糖和-己吡喃糖苷。  |  Liberek, B., et al. 2002. Carbohydr Res. 337: 1803-10. PMID: 12431882
  3. 从 D-葡糖醛中合成新型米格拉司他汀和多瑞戈辛 A 类似物。  |  Anquetin, G., et al. 2008. Chemistry. 14: 1592-600. PMID: 18038383
  4. 由碳水化合物烯丙基硅烷和三-O-乙酰基-D-葡糖醛一步合成 C 链二糖。  |  de Raadt, A. and Stütz, AE. 1991. Carbohydr Res. 220: 101-15. PMID: 1811852
  5. 利用三-O-乙酰基-D-葡糖醛和-D-半乳糖醛合成欧米伽-氨基烷基 2-脱氧-和 2,3-二脱氧-D-吡喃己糖苷。  |  Pierwocha, AW. and Walczak, K. 2008. Carbohydr Res. 343: 2680-6. PMID: 18760404
  6. 利用 I₂-Cu(OAc)₂通过 D-葡萄糖醛的 O-糖苷化选择性合成 2-脱氧-2-碘糖苷的有效方法。  |  Sirion, U., et al. 2010. Carbohydr Res. 345: 2401-7. PMID: 20880519
  7. 对映体选择性合成 Spliceostatin A 的环丙烷衍生物并评估其生物活性。  |  Ghosh, AK., et al. 2018. Org Lett. 20: 7293-7297. PMID: 30394756
  8. 设计和合成能有效抑制体外剪接的herboxidiene衍生物。  |  Ghosh, AK., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 1365-1377. PMID: 33480941
  9. 通过直接费里埃型 C-糖基化获得水溶性 2,6-二取代 BODIPY-碳水化合物荧光团的简便途径。  |  Gómez, AM., et al. 2021. J Org Chem. 86: 9181-9188. PMID: 34156858
  10. 通过与源自糖的环黄原酸盐共聚,实现聚(乳酸)材料的紫外线降解。  |  Hardy, C., et al. 2022. Chem Commun (Camb). 58: 5463-5466. PMID: 35416817

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Tri-O-acetyl-D-glucal, 5 g

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