Date published: 2025-9-6

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TPCK (CAS 402-71-1)

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备用名:
(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phenyl-2-butanone; (S)-1-Chloro-4-phenyl-3-tosylamido-2-butanone; TPCK;Tosyl-L-phenylalanyl-chloromethane
应用:
TPCK 是一种丝氨酸/半胱氨酸蛋白酶抑制剂,可作为一种烷化剂干扰翻译
CAS号码:
402-71-1
纯度:
≥98%
分子量:
351.85
分子式:
C17H18ClNO3S
补充资料:
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仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
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TPCK(N-p-对甲苯磺酰-L-苯丙氨酸氯甲基酮)是一种能够抑制丝氨酸蛋白酶和半胱氨酸蛋白酶的抑制剂。它可以在α-氯酮的位置通过烷基化作用,不可逆地使蛋白酶失去活性。此外,TPCK还可以对IκB激酶β进行烷基化,从而抑制NF-κB的激活。这种抑制作用可以阻止NF-κB与COX-2转录启动子区域的结合,进而降低COX-2的活性。另外,有报道称TPCK还可以抑制p53介导的凋亡。因此,TPCK是一种具有多种抑制作用的化合物,既能抑制CTRL,也能抑制Granzyme。


TPCK (CAS 402-71-1) 参考文献

  1. 丝氨酸蛋白酶抑制剂 TPCK 可防止 Taxol 诱导的细胞死亡,并阻断人乳腺癌细胞中 c-Raf-1 和 Bcl-2 的磷酸化。  |  Huang, Y., et al. 1999. Oncogene. 18: 3431-9. PMID: 10376521
  2. 对甲苯基丙氨酰氯甲烷(TPCK)的另一个生物效应是:它能阻止中性粒细胞受刺激时 p47phox 的磷酸化和转运。  |  Gillibert, M., et al. 2005. Biochem J. 386: 549-56. PMID: 15498025
  3. N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸氯甲基酮通过阻断 IkappaB 激酶 beta 和 p65/RelA 的特定半胱氨酸残基来抑制 NF-kappaB 的活化。  |  Ha, KH., et al. 2009. Biochemistry. 48: 7271-8. PMID: 19591457
  4. TPCK 诱导的细胞凋亡和 Jurkat 细胞中 RNA 聚合酶 II 最大亚基的标记。  |  Fabian, Z., et al. 2009. Apoptosis. 14: 1154-64. PMID: 19653099
  5. TPCK 以有丝分裂纺锤体元素为靶标,诱导细胞周期停滞在原叶期。  |  Fabian, Z. and Fearnhead, HO. 2010. Biochem Biophys Res Commun. 395: 458-64. PMID: 20381455
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  8. 丝氨酸肽酶抑制剂 TPCK 可诱导机会真菌病原体严格意义上的副丝状念珠菌发生多种形态生理变化。  |  Gandra, RM., et al. 2019. Med Mycol. 57: 1024-1037. PMID: 30753649
  9. N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸氯甲基酮(TPCK)通过抑制病毒蛋白酶的活性来抑制 HIV-1。  |  Trivedi, J., et al. 2020. Biochem Biophys Res Commun. 527: 167-172. PMID: 32446362
  10. 丝氨酸肽酶抑制剂 N-ρ-tosyl-l-phenylalanine chloromethyl ketone(TPCK)会影响血色念珠菌复合菌种的细胞生物学。  |  Souto, XM., et al. 2021. Fungal Biol. 125: 378-388. PMID: 33910679
  11. 丝氨酸蛋白酶抑制剂 N-对甲苯磺酰基-L-苯丙氨酸氯甲基酮(TPCK)对亚马逊利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的影响  |  Machado, PA., et al. 2022. Pharmaceutics. 14: PMID: 35890269
  12. 蛋白酶抑制剂和细胞因子对野生型 p53 和细胞毒剂诱导的细胞凋亡的不同阻抑作用。  |  Lotem, J. and Sachs, L. 1996. Proc Natl Acad Sci U S A. 93: 12507-12. PMID: 8901612
  13. 氯甲基酮类化合物和一种 NF-kappa B 转位直接抑制剂可抑制小鼠巨噬细胞中脂多糖诱导的环氧化酶-2 的表达。  |  Abate, A., et al. 1998. Prostaglandins Other Lipid Mediat. 56: 277-90. PMID: 9990673

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