Phenyl 2,4,6-Tri-O-acetyl-3-O-allyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (CAS 197005-22-4)

苯基 2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-1-硫代-beta-D-吡喃葡萄糖苷是一种合成的碳水化合物衍生物，因其在糖基化反应中的用途而闻名。它以硫代糖苷键为特征，使该化合物能够作为高效的糖基供体发挥作用。乙酰基可选择性地保护第 2、4 和 6 位的羟基，而第 3 位的烯丙基取代则提高了其反应活性，并提供了进一步官能化的机会。在碳水化合物化学研究中，这种化合物的硫代官能团使其更耐水解，从而能有效地参与糖基化反应，与各种受体分子形成稳定的糖苷键。它常用于合成复杂的寡糖，尤其是利用硫代-β 构型提供的立体选择性。苯基可作为异构体离去基团，在温和的活化条件下可被置换，而乙酰基和烯丙基保护基团可选择性地进行脱保护和后续修饰。研究人员经常利用这种化合物合成糖苷键，创造出模仿天然多糖的糖苷共轭物模型。这有助于研究蛋白质与碳水化合物的相互作用、聚糖结构与功能的关系以及糖基转移酶的特异性。它还有助于开发用于分析与糖基化相关的复杂生物过程的聚糖探针。