Date published: 2025-9-12

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Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside

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分子量:
320.29
分子式:
C13H20O9
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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甲基 2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷是葡萄糖的一种衍生物,因其在糖基化反应中作为糖基供体的作用而被广泛用于合成碳水化合物化学中。该分子通过乙酰化 2、3 和 6 位上的羟基来改变基本的葡萄糖结构,这不仅能在化学反应中保护这些基团,还能增强同分异构中心的反应活性。这种增强作用使该化合物成为合成更复杂的低聚糖和糖共轭物的有效工具。在研究中,这种化合物的主要用途在于它能够参与选择性糖基化反应,在反应中充当受控的葡萄糖单位源。这些反应对于构建具有精确立体化学控制的糖苷键至关重要,而这对于合成天然和非天然糖苷是必不可少的。乙酰基可以在温和的条件下去除,从而揭示出原生羟基,用于进一步官能化或研究其天然相互作用。通过使用甲基 2,3,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷,我们可以深入了解糖基化的机理,有助于加深我们对碳水化合物如何在实验室环境中组装的理解。这些知识对于材料科学、生物技术和碳水化合物基础研究的应用至关重要,推动了合成化学和糖科学的发展。


Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 参考文献

  1. 用 4-O-6-S-alpha-cyanobenzylidene 保护的 6-thiorhamnopyranosyl 硫代糖苷立体控制合成 D-和 L-beta-rhamnopyranosides。  |  Crich, D. and Li, L. 2009. J Org Chem. 74: 773-81. PMID: 19132946
  2. 筛选枯草芽孢杆菌乙酰木聚糖酯酶作为乙酸糖苷脱乙酰化催化剂的区域选择性[J].  |  Moen A R, Anthonsen T. 2009. Biocatalysis and Biotransformation. 27(3): 226-236.

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Methyl 2,3,6-Tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside, 25 mg

sc-218756
25 mg
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