Date published: 2025-9-6

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HATU (CAS 148893-10-1)

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备用名:
2-(7-Aza-1H-benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate; N,N,N′N′-Tetramethyl-O-(7-azabenzotriazol-1-yl)uroniumhexafluorophosphate
应用:
HATU 是一种肽偶联试剂
CAS号码:
148893-10-1
纯度:
≥99%
分子量:
380.23
分子式:
C10H15N6O•PF6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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HATU可用作肽偶联剂和选择性酰化的催化剂。它也是形成酰胺键的反应试剂。HATU是一种高效的偶联试剂,在固相和液相肽合成中得到广泛应用。在一项比较研究中,HATU表现出优异的偶联产率,与HBTU和TBTU相比,产生的对映异构体更小。虽然DMF是典型的溶剂,但也会使用其他非极性化合物。当存在HOAt时,HATU会形成HOAt,从而产生对氨基酸高度敏感的活化酯。虽然副反应可能会产生胍副产物,但添加HOBt有助于减轻这种反应。有趣的是,虽然最初被认为是基于尿素的盐,但X射线分析显示HATU的结构是胍氧化物的结构。


HATU (CAS 148893-10-1) 参考文献

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  2. 利用通用支架合成潜在的大环蛋白酶抑制剂。  |  Dumez, E., et al. 2002. J Org Chem. 67: 4882-92. PMID: 12098301
  3. N-三嗪基四氟硼酸铵。用于多肽合成的新一代高效偶联试剂。  |  Kamiński, ZJ., et al. 2005. J Am Chem Soc. 127: 16912-20. PMID: 16316237
  4. 根据一些生物合成推测,从海洋裸鳃动物中获得一种新型三唑类大环内酯--(-)-乌拉巴苷 A 的全合成。  |  Pattenden, G., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1478-97. PMID: 18385855
  5. 来自链霉菌(Streptomyces sp.  |  Deeley, J., et al. 2008. Org Biomol Chem. 6: 1994-2010. PMID: 18480915
  6. 1-(二氨基亚甲基)硫脲 (HATU) 有机羧酸盐首创结构中的超分子结构。  |  Hołyńska, M. and Kubiak, M. 2009. Acta Crystallogr C. 65: o410-3. PMID: 19652326
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  9. 水杨酸和苯胺与 HATU 反应生成 2-氨基苯并[e]-1,3-恶嗪-4-酮:机理和合成研究。  |  Leas, DA., et al. 2018. ACS Omega. 3: 781-787. PMID: 29399653
  10. 通过 HATU 介导的偶联反应,鉴定在合成 ribociclib 的氚代片段时意外形成的未标记 N,N-二甲基酰胺。  |  Gai, K., et al. 2019. J Labelled Comp Radiopharm. 62: 62-66. PMID: 30375008
  11. 肽偶联剂诱发的过敏性休克:从反复接触 HATU, HBTU 和 HCTU 中汲取的教训。  |  McKnelly, KJ., et al. 2020. J Org Chem. 85: 1764-1768. PMID: 31849224
  12. 对疟原虫具有更强药效的新型激素。  |  Marinović, M., et al. 2020. Molecules. 25: PMID: 32977642
  13. 将 177Lu 标记的金封装到树枝状纳米材料中用于治疗肺癌。  |  Wang, Z., et al. 2022. J Biomater Sci Polym Ed. 33: 197-211. PMID: 34686102
  14. 动手合成呋喃酰胺类化合物并评估其抗菌活性。  |  Mercogliano, M., et al. 2022. Nat Prod Res. 1-8. PMID: 35700078

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HATU, 5 g

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HATU, 25 g

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