Boc-D-1-Nal-OH (CAS 76932-48-4)

Boc-D-1-Nal-OH，或 N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-D-1-萘基丙氨酸，是氨基酸 D-1-naphthylalanine 的一种保护形式。氮原子上连接的 Boc（叔丁氧基羰基）基团是肽合成中常用的保护基团，可防止氨基酸的胺基团发生不必要的副反应。Boc-D-1-Nal-OH 的化学结构包括萘基，它是一个大的、芳香的疏水分子，这一特征极大地影响了氨基酸的特性，使其成为研究肽和蛋白质内疏水相互作用的重要成分。氨基酸的 D 构型在天然蛋白质中并不常见，天然蛋白质主要由 L-氨基酸组成，因此 Boc-D-1-Nal-OH 对研究合成肽中 D-氨基酸的结构和功能作用特别有意义。在研究中，Boc-D-1-Nal-OH 被广泛用于合成肽，特别是那些需要修饰以探究特定残基结构重要性的肽。通过在肽中加入这种 D-氨基酸，科学家们可以研究立体化学对肽结构、稳定性以及与其他分子相互作用的影响。萘基侧链在研究多肽与芳香族化合物的相互作用时尤其有用，可通过促进π-π相互作用来增强多肽与某些靶点的结合亲和力。此外，Boc-D-1-Nal-OH 还可用于设计以肽为基础的材料，其中 D-氨基酸的引入可增强酶降解的稳定性，而酶降解是开发以肽为基础的生物聚合物过程中面临的共同挑战。萘基的疏水性也使这种氨基酸有助于制造能与脂质双分子层结合或插入其中的肽，从而有助于研究与膜结合的肽及其潜在应用。