Date published: 2025-9-14

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8)

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CAS号码:
13343-61-8
分子量:
399.44
分子式:
C22H25NO6
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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苄基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是一种具有战略官能团和保护基的碳水化合物衍生物,因此在糖基化研究中至关重要。这种化合物在碳水化合物合成中常被用作糖基供体或受体,为糖苷键的形成和控制提供了深入的见解。它的亚苄基和乙酰氨基有助于稳定分子,同时保护活性羟基,促进选择性糖基化。2-Deoxy-glucopyranoside 支架上的乙酰氨基模拟了 N-乙酰葡糖胺的结构,而 N-乙酰葡糖胺是糖蛋白和糖脂等复杂糖苷键合物的关键结构单元。因此,研究人员利用这种化合物合成了模拟天然糖共轭物结构的类似物和前体,使他们能够研究酶与底物以及糖基转移酶和糖苷酶之间的相互作用。此外,这种化合物还有助于研究碳水化合物结合蛋白,因为它保留了特异性识别所需的关键结构特征。其稳定的亚苄基缩醛可控制脱保护以进行后续官能化,为生成立体化学定义的碳水化合物结构提供了多功能工具。因此,苄基 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷在推进碳水化合物合成方法方面发挥着重要作用,并为探索酶的特异性、蛋白质与碳水化合物的相互作用以及复杂寡糖的合成提供了一个强大的平台。


Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside (CAS 13343-61-8) 参考文献

  1. 通过异构 O-烷基化合成 2-乙酰氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的 1,2-顺式和 1,2-反式糖苷。  |  Pertel, SS., et al. 2011. Carbohydr Res. 346: 685-8. PMID: 21320702
  2. 非天然肝素和软骨素结构单元的设计与合成。  |  Bera, S. and Linhardt, RJ. 2011. J Org Chem. 76: 3181-93. PMID: 21438620
  3. 针对碳水化合物酯酶家族 4 去 N-乙酰化酶的单糖抑制剂。  |  DiFrancesco, BR., et al. 2018. Bioorg Med Chem. 26: 5631-5643. PMID: 30344002
  4. 合成 2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-β-L-岩藻糖基-D-葡萄糖  |  Rachaman, E. S., & Jeanloz, R. W. 1969. Carbohydrate Research. 10(3): 429-434.

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Benzyl 2-Acetamido-4,6-O-Benzylidene-2-Deoxy-β-D-Glucopyranoside, 250 mg

sc-358055
250 mg
RMB3024.00