Date published: 2025-9-7

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Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0)

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备用名:
2-Allenyl-4,4,5,5-tetramethyl(1,3,2)-dioxaborolane; 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(1,2-propadienyl)-1,3,2-dioxaborolane
应用:
Allenylboronic acid pinacol ester 是一种有用的硼酸衍生物
CAS号码:
865350-17-0
分子量:
166.03
分子式:
C9H15BO2
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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烯基硼酸频哪醇酯是一种用途广泛的化合物,因其能够参与交叉偶联反应而被广泛应用于有机合成和化学研究领域,是合成复杂分子结构的前体。这种化合物在铃木-宫浦偶联反应中的作用尤为重要,在钯催化下,它可作为有机硼试剂与芳基或乙烯基卤化物形成碳-碳键。分子中存在的烯基可以通过后续转化形成高度共轭的体系,使研究人员能够精确地构建结构复杂的分子。其结构中的频哪醇酯基增强了其稳定性和溶解性,便于在各种反应条件下处理和应用。它在化学合成中的应用对新型材料、催化剂和合成途径的开发至关重要,反映了它在推动有机化学领域发展方面的重要意义。


Allenylboronic acid pinacol ester (CAS 865350-17-0) 参考文献

  1. 用于非对映选择性环戊烯合成的钯催化环化反应。  |  Kohn, BL. and Jarvo, ER. 2011. Org Lett. 13: 4858-61. PMID: 21854011
  2. 通过 NHC-Cu 催化的烯丙基取代作用,现场和对映体选择性地形成含烯的三级或四级碳立体中心。  |  Jung, B. and Hoveyda, AH. 2012. J Am Chem Soc. 134: 1490-3. PMID: 22214185
  3. 了解 1,1'-联-2-萘酚衍生催化剂促进醛的不对称丙炔化机制。  |  Grayson, MN. and Goodman, JM. 2013. J Am Chem Soc. 135: 6142-8. PMID: 23517191
  4. 银催化 N-磺酰基酮亚胺的对映体选择性副酰化反应。  |  Osborne, CA., et al. 2015. Org Lett. 17: 5340-3. PMID: 26506430
  5. 用于不对称催化的十六种具有可控路易斯酸度和化学稳定性的等结构膦酸盐金属有机框架。  |  Chen, X., et al. 2017. Nat Commun. 8: 2171. PMID: 29259195
  6. N-杂环卡宾-Cu催化的对映选择性烯基共轭加成。  |  Chong, Q., et al. 2018. Org Lett. 20: 6896-6900. PMID: 30350670
  7. 在微波辐照下利用异烯基硼化合物促进醛的高效丙炔化方法。  |  Freitas, JJR., et al. 2020. Beilstein J Org Chem. 16: 168-174. PMID: 32117473
  8. 烯基硼酸频哪醇酯:4 + 2] 环加成反应的选择性伙伴。  |  Labadie, N., et al. 2021. Org Lett. 23: 5081-5085. PMID: 34151574
  9. 烯基硼酸频哪醇酯和相关亲二烯化合物的 Diels-Alder 反应活性:机理研究和变形/相互作用-活化应变模型分析。  |  Labadie, N. and Pellegrinet, SC. 2022. J Org Chem. 87: 16776-16784. PMID: 36440689

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Allenylboronic acid pinacol ester, 1 g

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Allenylboronic acid pinacol ester, 5 g

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