Date published: 2025-9-8

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1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1)

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备用名:
2,3,4-Tris-O-(phenylmethyl)-α-D-mannopyranose 1,6-Diacetate
CAS号码:
65556-30-1
分子量:
534.60
分子式:
C31H34O8
仅供科研使用。不可用于诊断或治疗。
* 参考分析证明 大量特定数据 (包括水 含量).

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1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖是甘露糖的一种化学修饰形式,因其保护基团策略而被广泛应用于合成碳水化合物化学中,从而实现了对构建复杂糖结构至关重要的受控反应。该分子的 1 和 6 位上有乙酰基,2、3 和 4 位上有苄基,能有效保护这些活性羟基不发生不希望发生的副反应。这种选择性保护对于合成精确的糖苷键至关重要,而糖苷键是组装复杂的低聚糖和糖共轭物的基础。在科学研究中,这种化合物是开发含甘露糖多糖的重要中间体,对于研究碳水化合物与蛋白质的相互作用,特别是涉及凝集素的相互作用具有重要意义,凝集素在细胞识别和信号传递中发挥着关键作用。这种衍生物中糖苷键的特定 α 构型对于模拟甘露糖在生物系统中的天然取向尤为重要,有助于深入了解生物活性和相互作用的结构要求。此外,在糖基化反应中使用 1,6-二-O-乙酰基-2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃甘露糖有助于解释糖基转移反应中酶的特异性和催化机制,有助于更广泛地理解糖科学中的酶过程。这项研究不仅推动了碳水化合物化学领域的发展,还有助于开发基于碳水化合物功能的新型合成方法和材料。


1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose (CAS 65556-30-1) 参考文献

  1. α-C-甘露基色氨酸及其类似物的立体控制合成。  |  Nishikawa, T., et al. 2005. Org Biomol Chem. 3: 687-700. PMID: 15703809

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1,6-Di-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranose, 1 g

sc-220571
1 g
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