Date published: 2025-9-19

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Tamoxifen (CAS 10540-29-1)

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Nomes alternativos:
(Z)-2-[4-(1,2-Diphenyl-1-butenyl)phenoxy]-N,N-dimethylethanamine; Mammaton; Novaldex; Tamoxifen; Z-Tamoxifen; trans-Tamoxife
Aplicacao:
Tamoxifen é um modificador seletivo da resposta aos estrogénios (SERM), inibidor da proteína quinase C e fator anti-angiogénico
Numero VAT:
10540-29-1
Privada:
≥99%
Peso Molecular:
371.52
Separar por Funcao:
C26H29NO
Para uso em exclusivo em pesquisa. Não se destina a uso em diagnostico e tratamento.
* Refere-se a Certificado de Análise para data especifica de lotes (incluindo-se o conteúdo de agua).

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O tamoxifeno funciona como um modificador seletivo da resposta aos estrogénios (SERM), proporcionando um mecanismo diferenciado para modular a atividade dos receptores de estrogénios. O seu papel estende-se à inibição da proteína quinase C (PKC), uma enzima fundamental nas vias de sinalização celular que influenciam o crescimento e a diferenciação das células, demonstrando o seu potencial na investigação centrada na regulação celular e na transdução de sinais. Além disso, o tamoxifeno apresenta propriedades anti-angiogénicas, dificultando o desenvolvimento de novos vasos sanguíneos, o que está no estudo do crescimento tumoral e das metástases. Através da transformação metabólica pelas isoformas CYP2D6 e CYP3A4 do citocromo P450, o tamoxifeno é convertido nos seus metabolitos activos, o 4-hidroxitamoxifeno (4-OHT) e o endoxifeno, que são fundamentais para o seu mecanismo de ação. Esta transformação sublinha a importância das vias metabólicas na modulação da atividade dos compostos. No contexto da investigação sobre o cancro da mama, a capacidade do tamoxifeno para atuar como repressor do gene ERBB2 através da dependência do PAX2 realça o seu potencial nos estudos de expressão genética e na exploração dos mecanismos de regulação genética. A sua eficácia no bloqueio da produção de VEGF estimulada pelo estradiol nas células tumorais da mama realça ainda mais o seu papel na dissecação dos processos hormonais na oncogénese. Além disso, a indução de apoptose pelo tamoxifeno em linhas celulares de glioma maligno humano constitui um modelo para a investigação dos mecanismos de morte celular programada. Como ativador dos receptores de estrogénio alfa (ER alfa) e beta (ER beta), o tamoxifeno facilita a exploração das vias de sinalização dos receptores de estrogénio, contribuindo significativamente para uma compreensão mais ampla das respostas celulares à estimulação hormonal.


Tamoxifen (CAS 10540-29-1) Referencias

  1. Um estudo de modelação molecular das interacções entre o antiestrogénio tamoxifeno e vários derivados e a proteína calmodulina de ligação ao cálcio.  |  Edwards, KJ., et al. 1992. J Med Chem. 35: 2753-61. PMID: 1322985
  2. O TGFbeta2 e o TbetaRII são biomarcadores moleculares válidos para os efeitos antiproliferativos do tamoxifeno e dos metabolitos do tamoxifeno nas células do cancro da mama.  |  Buck, MB., et al. 2008. Breast Cancer Res Treat. 107: 15-24. PMID: 18043895
  3. Amino e iodotamoxifenos: síntese, afinidade pelo recetor de estrogénio e biodistribuição.  |  Strickland, LA., et al. 1990. Drug Des Deliv. 6: 195-212. PMID: 1963782
  4. Separação e quantificação dos isómeros do metabolito do tamoxifeno por cromatografia líquida-espetrometria de massa em tandem.  |  Jaremko, M., et al. 2010. Anal Chem. 82: 10186-93. PMID: 21086978
  5. Arilação oxidativa de Heck para a síntese estereosselectiva de olefinas tetrassubstituídas utilizando nitróxidos como oxidantes.  |  He, Z., et al. 2012. Angew Chem Int Ed Engl. 51: 3699-702. PMID: 22383123
  6. Efeitos opostos do tamoxifeno na atividade in vitro da proteína quinase C e na fosforilação endógena de proteínas em células MCF-7 intactas.  |  Issandou, M., et al. 1990. Cancer Res. 50: 5845-50. PMID: 2393853
  7. Síntese estereosselectiva de triariletilenos através de acoplamento cruzado descarboxilativo catalisado por cobre-paládio: síntese de (Z)-tamoxifeno.  |  Cahiez, G., et al. 2014. Chem Commun (Camb). 50: 8982-4. PMID: 24980393
  8. Síntese e avaliação biológica de novos conjugados de tamoxifeno-1,2,4-triazol.  |  Murty, MS., et al. 2016. Mol Divers. 20: 687-703. PMID: 27278444
  9. Os Isómeros e Metabolitos do Tamoxifeno Apresentam Afinidade e Atividade Distintas nos Receptores Canabinóides: Potencial andaime para o desenvolvimento de medicamentos.  |  Ford, BM., et al. 2016. PLoS One. 11: e0167240. PMID: 27936172
  10. Tamoxifeno, um medicamento pioneiro: Uma atualização sobre o potencial terapêutico dos derivados do tamoxifeno.  |  Shagufta,. and Ahmad, I. 2018. Eur J Med Chem. 143: 515-531. PMID: 29207335
  11. Inibição da proteína quinase C pelo tamoxifeno.  |  O'Brian, CA., et al. 1985. Cancer Res. 45: 2462-5. PMID: 3157445
  12. Aspectos do metabolismo do tamoxifeno pelos microssomas do fígado de rato. Identificação de um novo metabolito: E-1-[4-(2-dimethylaminoethoxy)-phenyl]-1, 2-diphenyl-1-buten-3-ol N-oxide.  |  McCague, R. and Seago, A. 1986. Biochem Pharmacol. 35: 827-34. PMID: 3954788
  13. Farmacologia do tamoxifeno em animais de laboratório.  |  Jordan, VC., et al. 1980. Cancer Treat Rep. 64: 745-59. PMID: 6775807
  14. Determinação de produtos farmacêuticos e impurezas relacionadas por eletroforese capilar.  |  Ng, CL., et al. 1994. J Chromatogr A. 680: 579-86. PMID: 7981835
  15. A ação antioxidante de um antiestrogénio puro: capacidade de inibir a peroxidação lipídica em comparação com o tamoxifeno e o 17 betaestradiol e relevância para o seu potencial anticancerígeno.  |  Wiseman, H. 1994. Biochem Pharmacol. 47: 493-8. PMID: 8117317

Informacoes sobre ordens

Nome do ProdutoNumero de CatalogoUNIDPrecoQdeFAVORITOS

Tamoxifen, 2.5 g

sc-208414
2.5 g
RMB2888.00