Date published: 2025-9-18

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Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4)

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Nombres Alternativos:
Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-|A-D-glucopyranoside
Número de CAS:
53008-65-4
Peso Molecular:
464.55
Fórmula Molecular:
C28H32O6
Para Uso Exclusivo en Investigación. No está diseñado para uso en diagnosis o terapia.
* En el Certificado de Análisis específico de lote, puede encontrar información específica (como el contenido en agua).

ENLACES RÁPIDOS

El metil 2,3,4-tri-O-bencil-α-D-glucopiranósido es un producto químico especializado que se utiliza principalmente en química orgánica sintética, sobre todo en la síntesis de glucoconjugados complejos. Su estructura, caracterizada por la protección bencílica de los grupos hidroxilo 2, 3 y 4 de la molécula de glucosa, lo convierte en un intermediario inestimable para la construcción paso a paso de oligosacáridos. La protección selectiva proporcionada por los grupos bencilo permite condiciones de reacción específicas en las que pueden reaccionar otros grupos hidroxilo no protegidos, lo que lo convierte en una herramienta crucial para controlar las reacciones de glucosilación. Este compuesto se emplea a menudo en el ensamblaje de enlaces glucosídicos mediante estrategias de preactivación seguidas de desprotección selectiva, lo que permite la síntesis de glicoestructuras específicas y estructuralmente diversas. La investigación que utiliza este compuesto se centra principalmente en la comprensión de las interacciones de los carbohidratos a nivel molecular, que son cruciales para descifrar los procesos biológicos que implican el reconocimiento y la adhesión celular. Su uso se extiende al estudio de materiales basados en carbohidratos, donde la precisión en la arquitectura molecular puede conducir a innovaciones en la ciencia de los biomateriales.


Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside (CAS 53008-65-4) Referencias

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  2. Síntesis Estereocontrolada de los Glucósidos Ecuatoriales del Ácido 3-Deoxi-d-manno-oct-2-ulosónico: Papel de la conformación de la cadena lateral.  |  Ngoje, P. and Crich, D. 2020. J Am Chem Soc. 142: 7760-7764. PMID: 32275429
  3. Un Enfoque General de la O-Sulfatación mediante una Reacción de Intercambio de Fluoruro de Azufre(VI).  |  Liu, C., et al. 2020. Angew Chem Int Ed Engl. 59: 18435-18441. PMID: 32644280
  4. Estudio de los fundamentos bioquímicos de una estrategia de 'caballo de Troya' basada en la glucosa para la terapia de captura de neutrones de boro: De la síntesis química a la evaluación in vitro.  |  Matović, J., et al. 2020. Mol Pharm. 17: 3885-3899. PMID: 32787269
  5. Influencia de la sustitución en la posición 5α sobre la conformación de la cadena lateral de los glucopiranósidos.  |  Rajasekaran, P., et al. 2021. Carbohydr Res. 500: 108254. PMID: 33561715
  6. Activación de tioglicósidos asistida por paladio(II).  |  Escopy, S., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 2044-2054. PMID: 33599667
  7. El triflato de bismuto(iii) como activador novedoso y eficaz de los halogenuros de glicosilo.  |  Steber, HB., et al. 2021. Org Biomol Chem. 19: 3220-3233. PMID: 33885577
  8. Conformación de la Cadena Lateral y su Influencia en la Selectividad de la Glicosilación en Furanosidos Hexo- y de Carbono Superior.  |  Siyabalapitiya Arachchige, S. and Crich, D. 2022. J Org Chem. 87: 316-339. PMID: 34905382
  9. Síntesis Eficiente de 2-OH Tioglicósidos a partir de Glicales Basada en la Reducción de Disulfuros de Arilo por NaBH4.  |  Guo, YF., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36144712
  10. Activación de Tioglicósidos con Bromuro de Cobre(II).  |  Pooladian, F., et al. 2022. Molecules. 27: PMID: 36364179

Información sobre pedidos

Nombre del productoNúmero de catálogoUNIDADPrecioCANTIDADFavoritos

Methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside, 1 g

sc-235702
1 g
RMB1670.00